27日，黄维按计划组织突围，一一O师迅速进入我军阵地，后续敌军正准备跟上时，发现“缺口”突然不见了，阵地上布满了解放军将士，顿时傻了眼。我中野第六纵队和陕南十二旅抓住战机，向敌人猛烈开火，敌人一片片地倒下。敌人见一一O师反戈，顿时军心大乱。黄维精心组织的突围计划化为泡影。

28日，黄维再次组织大规模的突围，又以失败而告终。多次突围无望，黄维被迫调整部署，固守待援。我军见敌人调整部署，也及时改变了作战方法，采取掘壕前进、迫进作业的攻坚战术，实施稳扎稳打，逐点攻击，攻占一村、巩固一村，紧缩包围圈。至12月2日，黄维兵团被压缩在以双堆集为中心的纵横5公里的狭小地区内。

6日，我军向黄维兵团发起总攻，各纵队集中优势兵力，实行有重点、多方向的连续突击。双方鏖战至14日，黄维兵团的核心阵地和兵团指挥中心已完全暴露。

15日黄昏，敌人组织向西突围。我军立即分路追歼逃敌，失去指挥的残敌乱作一团，纷纷向我军投降。到15日午夜，黄维兵团全部被歼。中将司令官黄维、副司令官吴绍周、第18军军长杨伯涛、第10军军长覃道善等被俘。第14军军长熊绶春被击毙。只有副司官胡琏乘战车潜逃。蒋介石寄予重望的一个王牌兵团就这样葬送在人民战争的海洋之中，淮海战役第二阶段胜利结束。活捉杜聿明

蒋介石眼见黄维兵团被围，自己“三路会师，打通徐蚌”的计划全部泡汤，心急如焚却又不知所措。11月28日，他召来自己的爱将杜聿明，在南京召开军事会议。杜聿明建议立即放弃徐州，以保存实力。万般无奈的蒋介石采纳了这一建议，并令杜聿明亲自组织撤退，务必将徐州的3个兵团安全带出来。

杜聿明回徐州后立即召集各兵团司令官开会，传达了蒋介石放弃徐州的命令。他对众将提出了“撤即不能打，打即不能撤”的原则，要求各部在撤退中采取“滚筒战术”行进，即各兵团形成一个圆球或圆筒式态势，以免被解放军包围。

国民党军的撤退战略，早就在毛泽东的预料之中。就在蒋介石召开军事会议的同一天，毛泽东就向总前委发出指示，指出徐州“剿总”有放弃徐州，向武汉或两淮方向撤逃的可能，指示总前委做好准备。华野代司令员粟裕也早已预料并准确判断出杜聿明集团将沿津浦路西侧绕过山区南下，向武汉或两淮方向撤逃。于是，粟裕以华野一部参加围歼黄维兵团和监视蚌埠的李延年、刘汝明兵团，华野主力则置于徐宿线西侧，准备包围从徐州撤逃的杜聿明集团。

11月30日，杜聿明令李弥和孙元良2个兵团在前、邱清泉兵团殿后，共10个军25个师，加上特种部队和徐州“党政人员”共约30万人，沿徐(州)永(城)公路向西南方向滚进。粟裕立即命令各纵队进行猛追猛打。

正当解放军从四面八方向杜聿明集团包抄过来时，12月3日上午，准备继续向永城方向撤退的杜聿明，突然接到蒋介石空投的手令:“据空军报告，濉溪口之敌大部向永城流窜，弟部本日仍向永城前进，如此行动，坐视黄维兵团消灭，我们将要亡国灭种。望弟迅速令各兵团停止向永城前进，转向濉溪口攻击前进，协同由蚌埠北进之李延年兵团南北夹击，以解黄维之围。”杜聿明看完手令后，心一下就凉了。他不明白蒋介石为什么朝令夕改，使他无所适从。他只好命令部队停止前进，然后把各兵团司令官召来，出示了手令。众将看了蒋介石的手令后，都认为语气非常严厉，如不遵命，一旦黄维兵团被歼，各人都难脱干系。最后，大家决定服从命令，停止撤退，转向濉溪口，解救黄维之围。

12月4日，杜聿明采取“三面掩护，一面攻击，逐次跃进”的战术，命令邱清泉兵团担任中路主攻，李弥、孙元良兵团担任左右掩护，向濉溪口方向攻击前进。

邱清泉兵团所辖的第五、第十二、第七十、第七十四军都是蒋介石的嫡系精锐部队，其中第五军更是“国军”的“王牌军”。抗战期间，杜聿明曾率该军在昆仑关大败日军“钢军”板垣第5师团，在远征缅甸的战斗中屡建战功，有相当强的战斗力。邱清泉仗恃着自己的部队兵员充足，训练有素，坚甲利器，在李弥、孙元良兵团左右护卫下，向解放军阵地发起正面猛攻。华野各纵队则采取三面攻击、一面堵击的战法，向敌压缩，经过一番血战，我军终于将杜聿明所部3个兵团合围于永城东北的陈官庄、清龙集、李石林地区。就这样，杜聿明集团不仅没救成黄维，连自己也被包围，陷入了走也走不了，打也打不下去的困境。