1905年5月14日，北洋六镇新军全部练成，兵额近7万人，袁世凯编练新军的工作基本完成。北洋“左”、“右”两镇编为北洋军第一镇、第二镇，派王英楷、吴长纯分任统制；巡警营扩编为第三镇，段祺瑞为统制；武卫右军、南洋自强军编为北洋第四镇、第五镇，王士珍、吴长纯为统制；最后，“京旗常备军”扩编成镇，以凤山为统制。

1918年5月14日，福煦正式就任协约国军总司令。

1938年5月14日，徐州会战局势发生重大变化，北进日军进展迅速，从西方对徐州一带中国军队形成包抄。当日，日军第9师团占领百善，担任第9师团右侧翼掩护的第18旅团占领南坪集。刘汝明部吉星文旅发动反击，但被击退。

同日，日军第13师团占领徐州西部的永城。其快速挺进队（战车1个大队、轻装甲车1个中队、乘车步兵2个中队、工兵1个中队）当日进至汪阁以东，炸断了陇海铁路。同日，日军第6师团坂本支队（以第11旅团为基干）击退徐源泉部，占领合肥。

徐州会战中突破陇海路的日军快速挺进队

同日，鲁南日军在中国军队抗击下进展缓慢，但鲁西方面南下日军（第14、第16师团等）进展迅速。第14师团主力击退中国第23师，在当日占领曹州。第16师团主力击退第3集团军第74师，于14、15日攻占鱼台、金乡。

1940年5月14日，古德里安麾下的装甲部队开始强渡马斯河。同日，荷兰鹿特丹在本国政府已宣告投降的情况下，遭到德国飞机的毁灭性轰炸。

1940年5月14日，枣宜会战激烈进行中。中国第33集团军总司令张自忠率第74师、骑兵第9师和总部特务营切断日军第13师团退路，双方展开激战。但日军截获中国军方电报，得知中国军队作战部署及第33集团军德具体位置。日本第11军司令官园部和一郎集中第13、第39师团主力，南下向第33集团军发起反击。

1941年5月14日，中条山会战激烈进行中。中条山东、西两路中国军队均遭到沉重打击，北路第14集团军（总司令刘茂恩，辖第43、第15、第98、第80、第9军）已经被日军截断与黄河南岸联系，补给完全中断，被迫分路向北突围。日军对突围部队层层拦截，并多次施放毒气。第14集团军各部或在八路军配合下突围进入沁水以北地区，或辗转游击分批南渡黄河。

1942年5月15日，中日浙赣会战打响。日军投入第13军、第11军7个师团、3个独立混成旅团及增配部队共87个大队的兵力，企图歼灭中国第三战区主力，并摧毁沿海一带的机场。当日，日军第13军的一线部队向浙赣路东段发起进攻，第70师团首先从奉化、溪口地区开始行动。

1943年5月14日，庞炳勋、孙殿英联名通电投日。庞炳勋是国民党中央监察委员、河北省政府主席、冀察战区副司令长官兼第二十四集团军总司令，孙殿英是新编第五军军长。追随庞、孙投日的将官还有第二十四集团军参谋长赵星彩，冀察战区挺进第四纵队司令侯如墉、副司令于光辉、参谋长李志希，第一○六师师长李震汾，新编第五军副军长杨明卿、参谋长冯春田，暂编第三师师长杨克尤、副师长王遂庆，暂编第四师师长王廷英、副师长王瑞亭等。庞炳勋在宣布投日的同时，任汪伪军事委员会委员、晋冀鲁豫“剿匪”总司令兼和平救国军第二十四集团军总司令等职。

1944年5月14日，波兰部队第二支队冲进卡西诺修道院废墟。从当年1月开始，盟军对卡西诺山区进行了多次猛烈进攻，但是遭到德军的顽强抵抗。自5月11日，在盟军在强大空军支援下对古斯塔夫防线发动了全面进攻，最终突破了阻挡在意盟军前进的卡西诺隘口。

盟军向卡西诺山顶发起进攻

1945年5月14日，德国驻东普鲁士的15万残余部队向苏军投降。

1948年5月14日，英国对巴勒斯坦的托管正式宣告结束，仅一小时内，戴维·本·古里安宣布以色列国成立，并就任新国家的临时政府总理，伊姆·魏茨曼被提名担任该国首任总统。美国政府立即承认临时政府，苏联也随即予以承认。但埃及、叙利亚、黎巴嫩、伊拉克和约旦等阿拉伯国家迅速动员军队，为扑灭这个新生国家发动了第一次中东战争。

本·古里安宣布以色列国成立

1949年5月14日，中国人民解放军第四野战军第12兵团在武汉以东举行渡江战役，并发起解放武汉的战斗，至16日、17日先后解放汉口、汉阳和武昌。

1955年5月14日，苏联和阿尔巴尼亚、保加利亚、匈牙利、民主德国、波兰、罗马尼亚和捷克斯洛伐克8国政府首脑在波兰首都华沙签署《友好合作互助条约》，简称华沙条约。同年6月5日条约生效，有效期20年。8国首脑还同时通过了关于成立华约缔约国联合武装力量司令部的决定。

1965年5月14日，中国在西部进行的首次原子弹空投试验获得成功。（凤凰军事 炎之羽）