丁文江是以客卿和幕僚的身份参与孙传芳的行政系统，当时孙已经是五省联军总司令，丁先生之长才不在军事战略上，是以不可能有什么建树。但是在社会行政方面，则确为一时之选。

孙传芳最得势之际，曾放豪言：秋高马肥，正好作战消遣！好像运筹帷幄，天下独大的样子，可是在当他被赶出南京又想反扑的时候，却又通电发布文告说，“敌至赣边，犹迟缓进，兵临城下，尚尔言和”，又显出他骨子里的犹豫和徘徊。

孙传芳在驻节南京，以联帅自封，贵极一时，他的机构很多，除了三个厅、十大处以外，还有各类高参：军事、文学、政治、经济等，其中像蒋百里、章太炎都被聘请，月薪高至二三千元。当时的总参谋长是刘宗纪，精通军事，熟悉多国语言，足智多谋。另外秘书长是陈季侃，他是前清的举人，文章写得很好，他对孙传芳献计献策很多。当时的东南五省是全国的财富汇聚之地，孙传芳依托于此，大肆笼络人才。他对蒋百里和章太炎特别尊崇，企图以他们的战略头脑、文章学术为己所用。

丁文江正式的名义，是淞沪商埠总办。孙传芳希望留名青史流芳百世，他说，“吴佩孚喜欢讲《易经》，我喜欢讲兵法，亦喜考古”。他在南京举办了两次投壶尊孔雅集。一是联络感情，二是以礼贤下士的招牌发现幕僚和参谋人才，其中确有不少人上书献计献策的，怀揣所谓锦囊妙计，远道而来者也所在多有。

一般来说，各地的军阀都各有野心，拥兵自大，各据一方，他们之间时而变敌为友，时而弃好成仇，大抵上并不存在根本意识形态方面的对立。

但孙传芳的刚愎自用也影响到他对形势的判断。1927年春，北伐军占领南京，将其赶至江北，当时有幕僚建言，如果他在长江北岸伺机观变，可能北伐军内部会起变化，因为也不稳定，所以他的高参们都不同意立即反攻南京，可是他一意孤行，结果遭到了北伐军海陆两路的包抄夹击。李宗仁、白崇禧和何应钦进攻迅猛，而长江上的海军军舰不断开炮攻击，这是8月下旬的酷暑天气，孙部阵亡官兵弃尸稻田中，尸体腐烂腥臭，令人窒息。他的部属苏桂荣、李耀先等后来回忆说：“在龙潭车站附近，尸横遍野，田水为赤，被机关枪扫断的柳树枝条，满堤皆是。”

安徽陈调元驻南京的代表孟星魁曾在办公之外与孙传芳闲谈，曾经问他说“中国军阀割据对国计民生均有不利，不知有谁能够统一全国军政，这是一个首先要研究的问题”。孙传芳就说，“我们这一代人中，我自问无能，我只做一个吴越的钱王，就心满意足了”。这倒是他的心里话。

孙氏与蒋百里是日本士官学校先后同学，曾经有人利用同学关系从中斡旋，许以优厚条件，蒋介石派张群向孙氏建议，蒋先生为国民革命军总司令兼华南联军总司令，孙为国民革命军副总司令兼华北联军总司令。可是孙氏毕竟滞后于时代，竟然不为所动，最后退居天津，依然心有不甘。后来被弱女子施剑翘报父仇击毙于禅林佛寺中。

关于1926年孙传芳在江西的惨败，也跟他不听幕僚建议、一意孤行有关。当时在他部下当营长的汪飞熊后来回忆说，当先遣部队到达九江后，孙命令停止前进，召集营以上军官讲话，他说“你们好好待兵，我拿着望远镜——他两手握拳做圈放到眼上做窥测状——我望到哪里有空隙，我就打他一拳头——他右手向前做击打状”。

这些话大可玩味，不过，也充分暴露出他作战投机的心理。