日本入侵中国后，分别在北京和上海扶植了两个傀儡政府。1938年12月，国民党的二号领袖人物汪精卫出走重庆，发表“艳电”公开投敌，接着在南京成立了“维新政府”。从此，重庆的蒋介石政府、南京的汪精卫伪政府以及西北的共产党武装，遂成为中国政坛的三大势力。表面中立的上海租界就成了各种政治势力角逐斗力的主战场-日本人、重庆国民党人、共产党人、汪精卫伪政权以及欧美各国混杂一堂，局面交错复杂，宛如一个“间谍公园”。在这个远东最大的冒险场上，企业家则是一个摇摆不定和面目模糊的群体。在今后的十多年里-1938~1949-即将发生的事实证明了一个简单的道理:在国家政权不稳定的前提下，财富的持续性积累是不可能的，工商经济成为一种被动性工具，企业家将从此“隐身”为一个不再重要、缺乏话语能力的群体。

在“孤岛”时期，绝大多数企业家对日本占领者采取的是消极和冷漠的不合作态度，他们为此甘冒财产和生命危险。穆易是上海一家中型造船企业-兴中机器造船厂的总经理，毕业于东京帝国大学的船舶工学科。早在1932年淞沪战役时，穆易就加入了由商人和文人组成的抗日救国会，并是执行委员之一。抗战爆发后，日本占领了江南造船所，欲请技术出众的穆易出任所长，遭到他的拒绝。穆易的大学学长、日本造船局局长重光亲自登门劝说，他很不解地问:“为什么在日本留过学的中国学生回国后总是要抗日？你看抗日救国会的委员中，除了一人是留学英国之外，其余都是日本帝国大学毕业生。”穆易正色答道:“日本精神教育向以忠君爱国为中心，中国民犹存，国犹在，你是大学教授，教本国学生要忠君爱国，如果要我做汉奸，也是你们的耻辱。”重光一时结舌，无言以对。

1937年12月初，日本人找到了一个名不见经传的苏锡文，在浦东成立“上海大道市政府”。此外，日军还物色一批商人，在外滩正金银行楼上成立了“上海市民协会”，委员名单中有当时滞留沪上的21个知名企业家，包括纺织大王荣宗敬、南市水电公司总经理陆伯鸿、杂粮业同业公会主席顾馨一、南京自来水公司总经理姚慕莲、知名商人尚慕姜等。据《大美晚报晨刊》报道，12月24日，“上海市民协会”的第一次准备会议召开，会后，委员们“将其宣言及协会章程，送达日本驻沪陆海军当局，请求谅解”。

这一消息发布后，当即震动沪上，很多人视之为汉奸行为。有记者问荣宗敬，市民协会为什么不报备国民政府，却向日军当局呈送，荣宗敬答:“此事如呈请中国政府当局，势必不能成立，吾人必须勇往直前，做减少人民痛苦之举，无须惧怕，只需宗旨纯正，可不问其结果如何。”荣宗敬的解释是软弱的。在“市民协会”成立后，上海市商会、总工会、教育会、农会等20多个团体联合集会并发表声明，宣布该协会为“非法组织”，并“劝告全市同胞，勿与该组织合作。忠告报载之参加分子，切莫自绝国人，自毁人格”。

紧接着，更激烈的惩罚行动出现了。12月30日，陆伯鸿由吕班路（今重庆南路）寓所外出，被一个化装成水果小贩的国民党特务开枪打死，顾馨一的家中则被投掷了一颗手榴弹，荣宗敬也遭到死亡威胁，后被迫在报纸上公开声明退出“市民协会”，接着避走香港。1938年4月15日，“大道市长”苏锡文乘车外出，被人投弹未中，有五名路人遭池鱼之殃。

暗杀仍在进行中，但汉奸还是屡出不绝。

1938年10月16日，前中国通商银行董事长、当过上海总商会会长的傅宗耀接受日本人的委任，出任“上海特别市市长”。如果说顾馨一、荣宗敬等人的委曲求全都是为了保全自己的家业，那么，傅宗耀的行为则令人不齿。早在11年前，他曾经因为不愿借钱给蒋介石而遭到通缉，后来他长期避难于日本人控制的“满洲国”，与日本人走动密切。他曾咬牙切齿地说:“我的身价5000万元，但是我要把每一元都花在反蒋上。”此时，他投靠“敌人的敌人”，甘愿当一个汉奸。

傅宗耀是“晚清商父”盛宣怀的义子，随着他的投敌，盛氏子弟也相继投靠日本人。早在这一年的1月1日，日军就任命盛宣怀的外孙邵式军为“苏浙皖税务总局”局长，接收了国民党财政部税务署和江苏省税务局，接印视事。在陆伯鸿被杀、荣宗敬出走之后，盛宣怀的孙婿、台湾银行买办周文瑞成了“上海市民协会”的头脑，周文瑞的亲家尤菊荪则是“协会”的活跃分子。

作为清末民初最显赫的商业世家，盛门附逆，成为一件百死难赎的恨事。在八年抗战期间，邵式军成了上海首富。时人记载:“邵逆式军，在伪组织中，由统税局而税务署，联任首长，前后八年，缺最肥，时最久，故拥资亦最富。”盛门仅有的抗日者，是被视为“花花公子”的邵式军胞弟邵洵美。在“孤岛”时期，他以美国妻子项美丽的名义出版了两份宣传抗日的杂志《自由谭》（中文）和《公正评论》（英文），他还秘密翻译出版了毛泽东的《论持久战》（ProlongedWar）。

与盛家子弟一起为日本人效力的还有沪上黑社会“三巨头”之一的张啸林。

上海沦陷后，青帮老大黄金荣闭门不出，拒绝为日本人做事。杜月笙则公开反日，他在“马当沉船”中表现勇敢，避居香港后，担任中国红十字会副会长、赈济委员会常务委员和上海党政统一工作委员会主任委员，从事收集情报和策划暗杀汉奸等活动。1940年，他在重庆国民政府的支持下，组织人民行动委员会，实际上成为中国帮会的总龙头。“三巨头”中只有张啸林媚日投敌。他主办了一个“新亚和平促进会”的汉奸组织，公开投靠日本。他用日本人拨给的武器弹药，装备手下门徒，专门为日军强征粮食、棉花、煤炭等物资。他仗着关系多、地理熟，因而起了日本人所不能起的作用。他搜集物资的范围日益扩大，甚至从安南（越南）采购煤炭，运到上海，再转销华中一带，从中谋利。