毛泽东曾多次谈论刘备，其褒贬十分中肯。

他对刘备的赞赏，主要集中於刘备善於用人，善於团结各方人士。１９５７年３月２０日，毛泽东乘专机自南京飞往上海，在飞临镇江上空时，即兴书写了辛弃疾的《南乡子·登京口北固亭有怀》，还对这首词加以解释。当谈到“天下英雄谁敌手？曹、刘”时，就聊起了“煮酒论英雄”的故事。曹操说：夫英雄者，胸怀大志，腹有良谋，有包藏宇宙之机，吞吐天地之志。刘备问：谁能当之？曹操以手指刘备后又自指说：今天下英雄，唯使君与操耳。尽管刘备比曹操所见略逊，但刘备这个人会用人，能团结人，终成大事。

同年７月，毛泽东在上海干部会议上说：刘备得了孔明，说是“如鱼得水”，确有其事，不仅小说上那麽写，历史上也那麽写，也像鱼跟水的关系一样。群众就是孔明，领导者就是刘备，一个领导，一个被领导。他多次强调刘备善於用人，有很强的组织能力。据薄一波回忆，毛泽东在与他谈及《三国演义》时曾经说过：看这本书，不但要看战争，看外交，而且要看组织。你们北方人——刘备、关羽、张飞、赵云、诸葛亮，组织了一个班子南下，到了四川，同“地方干部”一起建立了一个很好的根据地。

１９５９年３月２日，毛泽东在郑州召开的中央政治局扩大会议上，谈起了翦伯赞在《光明日报》发表的有关评论赤壁之战的文章。他说：翦伯赞在《光明日报》上写了一篇论赤壁之战的文章。他说，刘备这个英雄，跟曹操同等水平，是厉害的。但是事情出来了，不能一眼看出就抓到，慢一点。刘备的长处是善於用人，所以能得到像诸葛亮那样颇有才智、品学兼优的智士辅佐。

毛泽东认为，刘备的缺点表现在两个方面。