蒋百里与夫人左梅，及儿蒋昭、蒋雍、蒋华合影（1925年）。

这位陆军上将同时还是徐志摩的密友，西方美术史专家，若是谈他的传奇，得用一本书来写。1932年出狱，此次牢狱之灾因为蒋百里不肯替蒋介石作说客劝说学生唐生智投降而成，当时徐志摩等纷纷自愿前去一同坐牢。

反蒋的邓演达关在蒋百里对面牢房里。蒋百里同情邓的遭遇，偶尔与他交谈几句。邓演达与其夫人的通信，均由蒋百里的前来探监的4个女儿轮流传递。1931年11月间，蒋介石下令秘密枪杀邓演达，引起蒋百里无限伤感，他对探监的挚友张宗祥说：“追随孙中山先生的邓演达昨日已被杀害，不知明日是否轮到我？如今世道是无理可言的。”

然而，蒋百里门生将帅满天下，蒋介石杀他徒失人心，所以一时还下不了决心。李根源和一些国民党元老曾具呈保释蒋百里，文中有“外侮亟，将才少”之语，蒋介石阳奉阴违，当面批了“照准”两字，背地里却密令“拖”而不办，久无下文。蒋百里的好友唐天如四方奔走，催促蒋的学生陈铭枢等出面保释蒋百里。陈铭枢时任国民党“行政院代院长”兼京（南京）沪卫戍司令，在军政界举足轻重。他见时机已到，便进言蒋介石，力保蒋百里。蒋介石也就顺水推舟，于1931年12月中旬释放了蒋百里，他还假惺惺地说：“我蒋某人宽宏大量，不计前嫌。”

“西安事变”中的蒋百里与蒋介石

1936年冬，蒋百里奉命考察欧洲军事返国，飞赴西安向蒋介石汇报。不料次日拂晓，发生了震惊中外的“西安事变”。

事变当天，住在西安西京招待所的蒋百里与陈诚、蒋鼎文等十多名蒋系军政大员同被羁留。在押的蒋系大员都反对“兵谏”，不肯在8项主张通电上签名。唯有蒋百里对张学良说：“我佩服你们的胆魄，赞成你们的正义勇敢行为！”次日上午，张学良派专车将蒋百里送到杨虎城私宅居住，待以上宾之礼。