蒋介石自曝“见艳心动” 给自己记过

透过陈其美，蒋介石认识了孙中山，也结识了上海青洪帮的头目黄金荣、张啸林和杜月笙，当时同盟会和帮会之间关系紧密。

姜昉（时任国民党军统局特务人员）说：“帮派是个爱国组织，当官是外国人，华人去外面抓人，放人是华人，这些都是青帮的。”

这个拥有大字辈，青帮身份的蒋介石，在革命建国和一本万利的事业之间徘徊。

他经常往返於福建广东部队和上海股票市场之间，後来孙中山给他和张静江一个新的任务。

邵铭煌（国民党党史馆主任）说：“孙中山在护法革命以後，他(孙中山)觉得呢要有些经费，但是经费不能老是靠人家资助啊，党自己要去经营事业，所以我们讲有党营事业开始，其实是从这个时候开始的，孙中山委托了几个，张静江是最重要的，还有这个戴季陶、陈果夫还有蒋介石，他们几个人去上海，要成立一个所谓的，证券的那种交易。”

沉浮上海的岁月，蒋介石在理想和现实中摆荡，1916年他认识了一位苏州姑娘姚冶诚。

王舜祈说：“那个时候叫梳头匠艺，就是做一些比较轻微的化妆啊、梳头啊、穿衣服啊，给那些高级的妓艺（艺伎），做服务的这样的工作。那麽蒋介石在1911、1912年在上海的时候就经常跟陈英士(陈其美)出入这个青楼，在这个酒席当中碰到了姚冶诚。

漆高儒（蒋经国赣南时期秘书）说：“我见到她(姚冶诚)的一个印象呢，长恨歌里面有，温泉水滑洗凝脂，她就是一个这样的人，一个白白净净的，皮肤很嫩，肤色很好，在那个时候是一代美人啊！”

也是在认识姚冶诚那年，他和好友戴季陶和日本房东之女的一段情，让他有了第二个儿子，蒋纬国。

王丰（民国人物传记作家）说：“他(蒋介石)跟戴季陶，第二次去日本了以後，他们租了一个地方，这个房东的这个女儿呢，一方面也是在帮他们，做一种客房的服务，洗洗衣服啦、打理一下房间，然後就产生感情，产生感情。就是有点兄弟不分家的那个味道就是共同跟这个女孩子，喜欢，那所以到底是谁生的，蒋介石说老实话，他也搞不清楚，戴季陶也搞不清楚，那问题就是戴季陶，他又是一个惧内的人，他怕老婆，他不敢收这个小孩。”

後来蒋介石将纬国托付给姚冶诚，但是姚冶诚和蒋介石的交往过程中，始终没有名分，就在和姚冶诚交往後三年，1919年的夏天，蒋介石在同是从事股票生意的好友张静江的家里，遇到了年仅十三岁的上海姑娘，陈洁如。