袁世凯曾有一个老师名叫曲沼，此人颇擅武艺，曾教袁世凯练过拳术，后来袁世凯喜欢驰马试剑，估计与此有关。年轻时的袁世凯喜欢骑马，而且善骑悍马，他在归里守制时最爱读兵书，虽不能通晓其中的含意，却喜欢在客人面前侃侃而言，大加卖弄。当时在他的书房中，曾摆满了六韬三略之类兵书，各种版本都有，当时人送绰号“袁书呆”。对于这个绰号，袁世凯很不以为然，他曾经对人说:“过去我好奋匹夫之勇，现在学了敌万人之书，才知道好勇斗狠其实没有什么用处。三军不可夺帅，要是我手上有十万精兵，便可横行天下。”

据传，陈州府城隍庙前有一位很出名的相命先生名叫“瞿然惊神算”，有一次袁世凯请他看相，这位瞿然先生在对袁端详很久之后，以极其严肃的口吻说:“公子天庭广阔，来自富贵之家，少年英发，出人头地，中年位跻公卿，五十微有挫折，但正是以退为进，祸为福倚，此后有七年大运，贵不可言。”

袁世凯走后，瞿然先生望着他的背影，又补了一句:“此子不同凡人，如宿命论定，必为乱世之枭雄。”当时陈州还有一位名叫段晴川的翰林学士号称知人论世，颇有独见之明，凡经他品题过的人，无不名声噪起。袁世凯也曾慕名前往谒见，段翰林也认为袁世凯将来的功业极可能凌驾于其叔祖袁甲三之上，但才气有余而制艺不足。

分家后的袁世凯尽管已经自立门户，但家里人仍旧希望他走父辈的科举之路，不过袁世凯倒还头脑清醒，他知道自己不是科举这块料，于是他在考虑再三后决定放弃功名，另寻出路。1881年5月，袁世凯前往山东登州投奔嗣父袁保庆的拜把兄弟吴长庆。

吴长庆和袁保庆是生死之交，当年袁保庆突然病逝的时候，便是吴长庆亲自料理的丧事。当时的吴长庆是淮系的重要成员，他统率庆军六营驻防登州，督办山东防务，深受李鸿章的信任和重用。袁世凯作为袁保庆唯一的嗣子，吴长庆自然是格外关照，袁世凯去后便在庆军营务处任会办一差。

在军营的日子里，袁世凯受吴长庆之命拜在他的幕府、后来的状元郎张謇门下学习，但袁世凯的文章“文字芜秽，不能成篇”，让张謇无从删改，深以为苦。不过，袁世凯虽然文章写得糟糕，但处理起军务来却如鱼得水，井井有条，似乎天生就是干实事的料。

历史证明，乱世人才多以军功起家，当年的曾国藩、左宗棠、李鸿章等，袁世凯的祖、父辈袁甲三、袁保恒、袁保龄、袁保庆乃至吴长庆等，都是如此。在局势变幻不定的十九世纪末二十世纪初，袁世凯投笔从戎，倒也不失为一个明智的选择。

1882年8月，朝鲜突发“壬午兵变”，在朝鲜国王的请求下，清廷派庆军入朝弹压。袁世凯也随同进入朝鲜。在朝鲜期间，袁世凯崭露头角，他在帮办军务的时候以整顿军纪和镇压兵变有功，为朝鲜国王所器重重，并获得清政府奖叙五品同知衔。据《容庵弟子记》中记载，在到达朝鲜后，袁世凯在随同北洋水师统领丁汝昌下船探查士兵登陆处，中途因潮退而舟陷于滩，丁汝昌与袁世凯只好赤足而行，在砂石滩上走了数里远。等到登岸时，袁世凯的两足都已破裂，丁汝昌当时半是取笑半是夸赞的对小袁说:“绔绔少年亦能若是耶？”

清军进入朝鲜后军纪散漫，常有扰民之事发生，吴长庆便将整顿军纪的事情交给袁世凯。袁世凯在得到吴长庆的全权后，一有犯令者便立刻痛下杀手，树立自己的威信。有一次当地缙绅控诉清军士兵奸戕韩妇，袁世凯得报后立刻徒步往查，并带兵搜捕一昼夜而未进一餐，最终抓获元凶并亲手刃之。对于清兵吸食鸦片的，袁世凯最为痛恨，抓到必杀无赦，就连跟随吴长庆多年的武弁，也有被袁世凯所杀的。

不仅如此，袁世凯还帮朝鲜国王训练了一支五千人的德式新军，令朝鲜上下大为慑服，也充分展示了袁世凯的军事才能。后来，这支新军在朝鲜“开化党人”政变时发挥了重要作用，袁世凯协助国王控制局势并镇压了亲日的“开化党人”，日本在朝鲜的势力也因此大为受挫。

袁世凯在这些事件中的出色表现，给李鸿章等朝廷大员留下了深刻的印象。机缘巧合的是，当时袁世凯的堂叔袁保龄正在李鸿章的幕中且为之倚重，这对袁世凯的帮助很大。但凡国内有点风吹草动，袁保龄都会提前告知袁世凯并为侄子出谋划策；而在李鸿章的面前，袁保龄自然也少不了为袁世凯敲敲边鼓，并在适当的机会为之美言几句。在吴长庆去世后不久，袁世凯便在李鸿章的保荐下，被清廷任命为“驻扎朝鲜总理交涉通商事宜”的全权代表，一举成为清廷在朝鲜的“监国”大员，此时的袁世凯不过二十六岁。