1911年10月10日，武昌起义爆发。当时袁世凯的家属多在项城，传闻有人欲对他们不利，袁世凯即命全家分批迁居天津，将诸子教育之事托付给近代著名教育家严修及亲戚张镇芳。袁之四子克端、五子克权、六子克桓、七子克齐、八子克轸都进入新学书院读书。这是一所完全按照牛津大学模式创办的新型学校，袁世凯曾为之捐巨款。为了获得与袁世凯的儿子亲近的机会，张镇芳让张伯驹走出私塾，进入新学书院，与袁氏诸子成了同学。日后，他们真的成了很好的朋友。虽然随着袁世凯的倒台，这种关系政治潜力全无，不过，张伯驹的收藏及名士生涯与诸袁大有关联。

张镇芳为儿子做的铺垫不止这一桩。像今天的父母一样，眼看儿子年纪渐长，为他的前途考虑，需要选择一个有潜力的“专业”方向。身在政界高层，张镇芳敏锐地看到，在乱世之中，军权高于一切，军界是当时最佳就业领域。于是他为儿子谋划在军界的发展。

1914年，袁世凯采取了一个重大举措——创立培养军官的陆军混成模范团。他自己以总统身份亲任团长。此举显然是为了培养私人实力，长期控制军队。模范团的军官，从北洋各师和保定陆军军官学校第一批毕业生中精选，均降级使用。士兵则精选忠诚可靠、身强力壮、当过正职军官、有过战争经验者。

张伯驹这年刚刚16岁，显然不符合模范团的选材标准。但在张镇芳的安排下，他破格进入模范团的骑科。

不过张伯驹并没有按照父亲安排的道路走下去。模范团毕业后，他先后到安徽督军倪嗣冲、川闽两湖经略使曹锟、陕西督军张镇华等处为幕僚。以父亲的人脉关系，在军界混下去，不会没有前程。但那些年军阀混战，国事日坏，与他建功立业的理想相去甚远。在军界，看多了上层人物在权贵面前奴颜婢膝，对百姓敲骨吸髓，彼此之间争权夺利，张伯驹遂“将热心肠冷了下去”，大有“秦关百二，悔觅封侯”之叹，认为“内战军人身份，殊非光荣”，于是不顾父母反对，退出军界，回到家中。

面对父母的责怪，张伯驹从不顶撞，却也没有听从之意。但母亲的絮叨，也令他十分困惑、苦闷，终日不言，唯一的乐趣就是读书，古代的经典，给了他一方天地，浸润其中，足以远离喧嚣。3000多卷的《二十四史》，他二十多岁时便已读了两遍；354卷的《资治通鉴》，他可以从头讲到尾，如数家珍；唐诗宋词，更是脱口而出。最使他感兴趣的古代典籍是《老子》、《庄子》等。读着老庄，回想父亲的沉浮起落以及清朝的瓦解、袁家王朝的崩溃，超然物外的意绪逐渐深入骨髓，眼前天高地阔，很多原本以为重要的事情变得微不足道。

于是，在别人的眼中，他的言谈举动不循常规，十分“怪异”。一些朋友送给他一个绰号——“张大怪”。

儒雅潇洒当世称奇

“张大怪”的雅号，是孙曜东兄弟送给张伯驹的。此人与张伯驹是换帖兄弟，家世渊源也很深。

在孙曜东兄弟眼中，张伯驹很多言行举动太不合人之常情:

“高朋满座，众人谈笑风生，而他觉得话不投机，就坐在一边摸下巴颏儿，一根一根地拔胡子。”

生活在政治大家族里，却对政治势力始终保持一段距离，跟哪一派的人都算认识，但却都不深交。

身为盐业银行董事、总稽核、老板，但对“毛票换大洋”的生意经丝毫没有兴趣，完全是个甩手掌柜，总经理有事来问，他不住点头:“是，是，是；好，好，好；可以，可以，你看着办吧。”