小名春风，字雨农。浙江江山人。早年曾在浙军周凤岐部当兵。后脱离部队到上海，在交易所结识蒋介石、戴季陶等人。1926年入黄埔军校，毕业后任蒋介石侍从副官。1928年开始进行情报活动。1930年建立国民党第一个特务组织调查通讯小组，深得蒋介石宠信。1932年3月，蒋介石为加强特务统治，先组织力行社。后在南京秘密成立“中华复兴社”（又名“蓝衣社”），被任为特务处处长。

以残酷无情著称的戴笠，号称“蒋介石的配剑”、“中国的盖世太保”、“中国最神秘人物”等等。曾密令刺杀了无数汉奸伪军，日寇大小官员头目，为抗日事业作出了极大的贡献！

1938年特务处扩大为军事委员会调查统计局（简称军统），任副局长。1942年．美蒋联合组成特务机关“中美特种技术合作所”，戴兼为主任。1943年，兼任国民政府财政部缉私总署署长，不久又兼任财政部战时货物运输管理局局长。1945年被选为国民党第六届中央执行委员。1933年6月暗杀民权保障同盟副主席杨铨，同年11月捕杀察绥民众抗日同盟军第二军军长、共产党员吉鸿昌，次年将上海《申报》主持人史量才刺杀于沪杭道上，种种血腥事件，都由戴一手布置。1946年3月17日，戴笠从北平飞往上海转南京途中因飞机失事丧命。

一位外国记者后来这么回忆戴笠:一个隐面人，总是藏在房间的暗处，而其他人则处于一览无余之下。然而个别的几个在太平洋战争期间当戴笠处于鼎盛时期见过他的西方人，却对他有强烈多彩的印象。 “从一方面看，二战中没有一个人形象要比他更黑；而从另一方面去看，又没人比他更白，”几乎所有的人都被他锐利的目光所震慑。一个戴笠领导下的在敌后工作的OSS(美国战略情报局)人员说:“戴笠的身材中等壮实，外表粗犷强硬，有军人的干练。他的脸轮廓分明，尖锐的目光咄咄逼人，还有一张坚毅的嘴。”一个出生于中国传教士家庭的美国军官写道:“他英俊瘦长，有一双纤细优美的手，走起路来像是脊梁骨上了钢条，步子大而有力，像是中国戏台上的英雄人物

夸大了的步伐。他那犀利审视的目光，像是要把人的五官和个性记下来以备日后之用。”

对于40年代在中国的大多数外国人来说，戴笠是一个传奇式的人物，被普遍认为“不是中国的卡那瑞斯上将，而是亨利希？希姆莱”。

戴笠给人的印象是聪明而有想象力，残酷而不择手段。他是中国国民党的希姆莱。他几乎是所有美国民主理想的敌人。在蒋的统治下，他企图通过铁腕来统一中国。他冷酷、狡猾而残忍。

纳粹冲锋队头子的帽子不是轻易摘得掉的。那些将戴笠简称为T。L。的西方人经常把戴笠称做“中国的希姆莱”。那时在美国政府的情报圈子里，大多数官员都相信“戴笠将军以刽子手闻名；以他为首的“蓝衣社”，是个类似盖世太保的组织，至少在上海是众所周知；对政敌他有自己的集中营；他不喜欢外国人，而且外国人很少有人见过他”。

戴笠自己知道这个绰号，而且他不止一次企图向他的美国朋友们证实“他支持民主”。1945年4月3日，蒋介石检阅了中美合作所的“精锐部队”，即坐落在重庆外的歌乐山的第九部。那天晚上戴笠举行了一个奢华的宴会，耗尽了他从家乡浙江带来的200斤珍贵黄酒。歌乐山乐队学会了演奏“扬基歌”和“迪克斯”，而且当人群里的美国人为这些歌曲拍手欢呼时，演员们还准备演中国戏。这时戴笠突然打断了聚会，并坚持要说服美国朋友不要相信关于他的坏话。戴笠通过正式翻译刘镇芳说了半天，无非是想表明“他不是希姆莱”，而只是“总司令的戴笠，仅此而已”。

戴笠原名戴春风，是在报考黄埔军校第一次落榜了后改名再考的，黄埔六期学员，据说改名也很有讲究，算命先生算他是双凤朝阳，但五行缺水，名字中带水方大利，同时也是为了纪念一同参加考试的好友徐亮，王孔安（后来也是军统的重要角色），戴笠名字取自“卿虽乘车我戴笠，后日相逢下车揖；我步行，君乘马，他日相逢君当下”，言交不以贵贱而渝也，纪念贫贱好友，字雨农也是当时改的，都是名字中五行补足水，不过从那之后戴笠也是逐步飞黄腾达了，这是后话，不过戴笠最终也没逃脱在暴雨中暴毙的厄运。

沈醉是上海站的站长，戴笠的总务处处长，他指出其上司对蒋介石走狗般的效忠，说他乐意当蒋的“爪牙”戴笠自己的“犬马之劳”的说法似乎也透露出他愿意从主子那儿接受这种非人的待遇。

戴笠自己为能够“秉承领袖意志，体念领袖苦心”而感到骄傲。而在他的对手们看来，这种自负是戴笠狂热地效忠于蒋介石“有公无我，有我无公”信念的表示。就像所有专制政治的奴仆一样，戴笠是一个强和弱的矛盾结合。他作为蒋介石内部圈子里的人，大权在握。然而他对蒋的谦卑、对领袖的服从，最终又证明了他个性上的软弱。

戴笠是最受总司令信任的下级和警卫，只听从总司令的命令。他替总司令作内部调查工作，并负责总司令的警卫。戴及其无处不在的特务组织，被认作是中外之间非正式“业务”成交的媒介，而且其效率很高。（共产党在重庆的联络人周恩来曾说，戴笠通过他的秘密组织控制着军事通讯、财务及外交事务。）……他的秘密警察组织在当时被用来抗衡“CC”派系控制下的党部警察，具体体现了总司令控制国民党最基本的政策原则之一，即在各势力之间通过制约达到平衡。他是后来国民党专制倾向的具体象征。

作为蒋介石独裁的具体象征，戴笠也代表了国民党政府里最强大的组织之——军事调查统计局。

1943年美国武官这么形容军统（MSB）:

这个组织并未列在中国政府机构的名单上，然而它却是中国最强大最重要的组织之一。它是中国军队内高层次的领导机构。它的领导戴笠先生（将军）也许比其他军事委员会成员具有更大的权威。实际上这个局是中国的特务机构，并且据可靠情报，它拥有20，000以上的男女成员。它的主要作用之一是打击共产党活动。不过所有的间谍和情报工作都是在它的领 导下进行的。它的许多活动与军事行动委员会情报科有重复，而该科的副科长与这个局有直接的联系。该局还控制着上海和国统区以外其他地方的中国特务。戴笠是蒋介石原黄埔军校的军官之一，他通常被称为“将军”，但是据说他并没有正式的军衔。消息灵通人士说，在今天的中国，除总司令以外，他比任何人都要有权力。他被认为是唯一一个能与蒋介石在任何时候、任何地方见面的人物。

所以，很难将戴笠作为中国最强大的秘密警察之一的头子所具有的个人影响与他和蒋介石之间的密切关系分开。在众人的想象中，他至少代表了独裁的阴暗面；如沈醉所说，他是总司令的一把利剑，而在百姓的眼中则是蒋的刽子手。事实上，戴笠可能享有的独立性来自于他本人所具有的威慑力，但是反过来说，这种威慑力几乎全来自于他与蒋的接近——加上他那些众所周知、无所不在的耳目与爪牙。