杜月笙一生共名媒正娶了五位太太。大太太名沈月英,苏州人，没有生育。她领养一个儿子，名杜维潘，虽是养子，但此子进门后,杜月笙事事顺利,所以爱得胜过己出。后大太太因与表哥通奸被杜幽禁十年。
二太太陈帼英,上海人,原是舞女,后跳舞结识杜并嫁给杜,共生育三个儿子,即维桓,维翰,维宁。
三太太孙佩豪,苏州人,筱桂荪外甥女,十六岁嫁给杜。生育两个儿子,即维屏、维亲。
四太太姚玉兰,北京人,著名京剧演员,父亲为著名京剧丑角"七盏灯",姚玉兰与母亲小兰英,妹妹姚玉英在上海演出时被杜看中,姐妹同一晚被杜强占,后一个星期后姚玉英病死,姚玉兰生育二子和二女,即维善、维嵩和美如、美霞。
五太太孟小冬,北京人,著名京剧表演艺术家,姚玉兰师姐,先前曾经与京剧大师梅兰芳的一段爱情为世人赞叹。后随杜月笙在1949年逃往香港后，与其结婚，没有生育。
杜月笙于1951年8月16日下午4时50分在香港家中病逝,时年63岁,1953年毛人凤奉蒋介石之命将杜月笙遗体迁葬台北南郊的一座山上。