在见过拉丹的西方记者眼里，拉丹是一个沉默寡言甚至有些害羞的人，他身材消瘦，留着浓密的络腮胡子，像个书生，平时常穿一件白色的阿拉伯长袍，讲起话来轻声轻语，很有礼貌。然而，就是这样一个人，最后却成了美国的头号“眼中钉”、“肉中刺”。

1992年至1993年，美军派兵到非洲的索马里，拉丹认为美国试图在这一地区扩大影响，并推翻苏丹的伊斯兰政府。他随即发出了攻击美军士兵的命令。这是拉丹发动一系列恐怖袭击的开始。1992年12月，“基地”制造了针对驻索马里美军的也门旅馆爆炸案。1993年2月纽约世贸中心被炸，美国情报机构的发现表明，此案也与拉丹有关。接下来几年中，拉丹又策划了谋杀约旦王储阿卜杜拉、教皇保罗二世、埃及总统穆巴拉克的事件，但都未得逞。1998年8月，美国驻非洲的肯尼亚和坦桑尼亚大使馆被“基地”成员炸毁，造成258人死亡，5000多人受伤。这一事件显示了“基地”超强的攻击能力，也大大震惊了美国。

10多天后，美国的克林顿政府命令军队发射导弹袭击了拉丹在阿富汗的训练营，但拉丹安然无恙。2001年9月11日，“基地”组织的恐怖活动登峰造极，当天恐怖分子劫持飞机撞击美国纽约世贸中心和华盛顿五角大楼，造成了3000多人丧生。

据媒体披露，“9·11”事件发生前，美国在1998年到2000年之间至少有3次抓获或击毙拉丹的机会，但都错失良机。第一次是1997年美国中情局组成特别行动小组准备抓捕拉丹，并计划由“阿富汗雇佣军”活捉他。1998年春天，特别行动小组经过长时间的跟踪后确认，拉丹就生活在一个距阿富汗南部坎大哈机场仅5公里的农庄内。当时，拉丹并没有意识到自己处在美国监控之下，随身仅带几名保镖，而且还常常使用卫星电话与手下人联系，美方因此轻松确定了他的行踪，并借助卫星绘制出农庄的具体地形图。大约30名身手敏捷的“阿富汗雇佣军”分成两组，随时准备展开抓捕行动。

然而，由于部分中情局高官对“阿富汗雇佣军”颇有成见，认为他们不过是帮唯利是图的雇佣兵，不会考虑如何减少行动中的平民伤亡，不能保证行动成功。因此，中情局局长特尼特1998年6月做出决定:取消活捉拉丹的计划。就在这项秘密行动被取消后两个月，“基地”组织派出的自杀式袭击者同时对美国驻肯尼亚和坦桑尼亚的两个大使馆发动了杀伤力巨大的爆炸袭击。

1999年2月9日，美国的卫星照片显示拉丹正在出行打猎，追踪小组锁定了拉丹的帐篷，并计划于11日发动导弹袭击。但白宫却命令不要发动袭击，因为当时某个与美国关系友好的阿拉伯国家的一位王子也出现在打猎队伍中。还有一次，当地部族武装计划对拉丹设在坎大哈的基地发动袭击，但由于美国官员内部不能就是否行动达成一致，最终叫停了袭击。

“9·11”事件发生后不久的2001年底，美国又差点在阿东部临近巴基斯坦的托拉博拉山谷抓获拉丹。托拉博拉山谷位于阿东部楠格哈尔省境内。20世纪80年代，抵抗苏联的阿富汗游击队在该山谷修建了极其复杂的山洞和掩体。90年代，拉丹又将这里的30至40个山洞连成一片，加固并改造，建成了一个庞大的地下基地，这就是人们常说的“托拉博拉山洞”。算不上奢华的山洞里有兵营、居住设施，还有装甲车也能通过的宽大地道，山谷中散落着破损的苏联坦克及坠落直升机的残骸。

据说，从1996年塔利班上台到2001年10月美国打响阿富汗战争，拉丹大部分时间呆在阿东部库纳尔省和霍斯特省以及南部重镇坎大哈城，偶尔呆在首都喀布尔及“托拉博拉山洞”。2001年11月到12月初，美国军队和反塔利班的北方联盟陆续攻下喀布尔和坎大哈等地后，拉丹曾藏身于“托拉博拉山洞”。12月美军发现拉丹的这个藏身之处，随即对其展开狂轰滥炸，但最后拉丹仍逃之夭夭。当时曾直接负责抓捕拉丹的美国中情局官员加里·本特斯指责美国国防部长拉姆斯菲尔德不愿提供足够的地面部队，以切断拉丹和其他“基地”重要成员的退路。有报道说，由于美军兵力不够，阿富汗反塔利班武装人员参与了围捕拉丹的行动，但是这些人在收取拉丹的重金后，给了他一条生路。不过，现在仍在对抗阿政府的普什图族军阀希克马蒂亚尔2007年1月表示，2001年底是他的手下将拉丹及“基地”二号人物扎瓦希里救出了托拉博拉山谷，他们被救出后还和他见过面。

美国当年攻打阿富汗的理由是塔利班不交出拉丹。这里有一个有趣的问题:如果当年塔利班真交出了拉丹，美国还会不会发动阿富汗战争？对这个问题，我们可以这样分析:即使塔利班交出了拉丹，但如果阿境内还存在“基地”网络，那么还会出现拉丹第二，还可能会向美国本土发动大规模袭击，所以美国必然要求塔利班清剿整个“基地”网络。事实也的确如此，美国当时就要求“将所有‘基地’领导人交给美国，并将阿富汗的每一名恐怖分子以及他们的支持者交给有关当局”。但那时“基地”在阿富汗已成气候，塔利班根本不会也没有能力彻底清除成千上万的“基地”成员，满足不了美国的要求。事实上，2001年10月4日，阿富汗战争爆发之前3天，据说塔利班曾私下提出将拉丹移交给巴基斯坦，并在一个依据伊斯兰法令设立的国际法庭受审，但是看到美国发动战争决心的巴基斯坦拒绝了这一建议。10月7日，在美国打响阿富汗战争之前数小时，塔利班公开表示将在阿富汗的伊斯兰法庭审判拉丹，但立刻遭到美国拒绝。

退一步说，即使塔利班真的交出所有“基地”成员，“基地”组织被彻底消灭，然而在顽固和极端的塔利班政权的统治下，在阿富汗那样一个地方很可能会再冒出类似“基地”的恐怖组织，而这是美国绝对不愿意看到的。所以说，“9·11”事件不仅让美国下决心清除“基地”组织，也让其下决心推翻塔利班政权。可以说，“基地”组织发动“9·11”事件的那一刻，就注定了美国要攻打阿富汗，推翻塔利班政权。