那是崇祯十四年(1641年)的初春时节，冒辟疆由家乡如皋动身，去湖南拜见在宝庆府做官的父亲冒起宗，与他同船的有到广东惠来赴知县任的如皋籍进士许直。途经苏州，停船暂歇。有天许直赴宴归来，眉飞色舞地对冒襄说：“这里有位陈圆圆，很会演戏，不可不见。”冒襄便请他带路，坐小舟前往拜访，经过几次折腾，才好不容易见到时龄十七岁的陈圆圆。后来，冒襄描述这次初见面的情景说：

其人淡而韵，盈盈冉冉，衣椒茧时背，顾湘裙，真如孤莺之在烟雾。是日演弋腔《红梅》，以燕俗之剧，咿呀啁啾之调，乃出之陈姬身口，如云出岫，如珠在盘，令人欲仙欲死。

冒襄和陈圆圆彼此都一见钟情，言谈之间，不觉已是四更时分。无奈风雨骤至，陈圆圆急着要回家，冒襄拉着她的衣角，相约金秋时节再会。转眼间已是桂子飘香万里时，冒襄奉母从湖南回来，舟抵苏州，他急切地打听陈圆圆近况。想不到有消息说，她已被虐焰熏天的大恶棍绑架走了！冒襄非常失望。所幸没过几天，有位好友告诉他，被绑架的是假陈圆圆，真的已经躲入深巷，并由他带路，前往会面。陈圆圆看到冒襄，不啻喜从天降，感慨万千地告诉他，她每天躲在房里不敢露面，寂寞凄凉，非常想和冒襄做彻夜长谈，向他倾吐自己的满腹心事。但冒襄却惦念老母在舟，运河很不太平，宦官争夺河道，飞扬跋扈，他很不放心地连夜返回舟中。

第二天，陈圆圆便赶到船上，拜见冒襄的老母亲，并坚邀冒襄再去她家。冒襄踏月往见，陈圆圆深情地表示，决心嫁给冒襄为妾，终身与他为伴。开始，冒襄还顾虑重重，以老父正陷于农民起义军包围、处境险恶为辞，但两人毕竟情投意合，终于订下婚约，冒襄当场写了一首八绝句赠给陈圆圆。但迎娶之日则需在冒起宗能由襄阳兵备道调职至安全地区之后。因襄阳是农民军经常活动的地方，守土大吏随时都可能因失守封疆而被治重罪，冒家此时正千方百计打点活动为冒起宗调差，在没办成此大事前，冒襄没有心思，也不敢纳陈圆圆为妾。

星移斗转，到了次年的二月，终于传来消息，冒起宗已有希望调离襄阳了。冒襄这时正在常州，得信后便立即赶往苏州，想尽快告诉陈圆圆这一喜讯。但遗憾的是，十天前，陈圆圆已被崇祯皇帝宠妃的父亲老色鬼、恶棍田弘遇抢走了！后来，她又被送给吴三桂，开始了渺渺茫茫，却牵动着整个国家政局的动荡一生。对此，冒襄只有跌足长叹。直到他的晚年，他也没有忘记与陈圆圆的短促、并以悲剧告终的恋情。他在回忆录《影梅庵忆语》中，写了与陈圆圆相恋的前前后后，只是慑于吴三桂的权势和其他一些政治因素的考虑，他没有写出陈圆圆的名字，而以陈姬代之，真可谓“伤心人别有怀抱”了。