1644年5月27日（崇祯十七年四月二十二日），吴三桂引清兵入关。当日，李自成亲率大军10余万和吴三桂的数万军队战于山海关附近一片石地区。双方激战中，多尔衮率领两万清军骑兵从右冀突袭大顺军，大顺军难以招架而全面溃败。战后，十余万清军全部入关，李自成败退回北京。

1905年5月27日，对马大海战爆发。俄国第2、3太平洋舰队（舰队司令罗日捷斯特文斯基上将）从欧洲长途跋涉，在抵达对马海峡时遭到以逸待劳的日本联合舰队（司令长官东乡平八郎大将）的拦击。俄军拥有战列舰8艘、装甲巡洋舰1艘、岸防装甲舰3艘、巡洋舰8艘以及其他舰船，日军拥有4艘战列舰、装甲巡洋舰8艘、巡洋舰16艘以及大批雷击舰等。最终，俄舰队一败涂地，几乎全军覆没。俄舰22艘沉没，7艘被俘，官兵阵亡4380人，罗日捷斯特文斯基以下约6100人被俘。日军仅损失3艘雷击舰，117人阵亡。

日本联合舰队旗舰“三笠”号

俄国舰队的覆灭

1919年5月27日，阿富汗军打退英军进攻，同日苏俄宣布承认阿富汗的独立。

1938年5月27日，中日豫东会战激烈进行中。当日，薛岳兵团继续向日军第14师团猛攻。第71军攻克兰封外围各要点后成功收复兰封，第64军攻占罗王集，陇海铁路恢复通车，被隔断于商丘附近的42列满载物资的火车得以突破封锁撤回郑州。日军第14师团主力收缩于三义寨附近，被薛岳指挥的豫东兵团（4个军共9个师、1个税警总团）及第8军（2个师）包围。

1940年5月27日，罗马尼亚与德国签署“石油-武器协定”，29日罗马尼亚正式加入德国方面作战。

1941年5月27日，德国战列舰“俾斯麦”号在英国战舰的围攻下沉没。由于“俾斯麦”号在前夜被英国航母鱼雷机击伤船舵，丧失了机动能力，被英国舰队赶上。英国战列舰“乔治五世”号和“罗德尼”号以及多艘巡洋舰对其展开围攻，“俾斯麦”号很快就被打成重伤，丧失了还击能力。最后，英国重巡洋舰“多塞特郡”号发射鱼雷将其击沉。

“俾斯麦”号遭到围攻

1941年5月27日，美国总统罗斯福宣布美国进入非常状态。

1942年5月27日，南云忠一中将指挥的日本航母机动部队（4艘航母、2艘战列舰、3艘巡洋舰、12艘驱逐舰等）从柱岛锚地出发，开始向中途岛前进。山本五十六指挥的中途岛作战主力部队（7艘战列舰、1艘轻型航母、2艘水上飞机母舰、3艘巡洋舰、21艘驱逐舰等）则于29日从柱岛锚地出发。

1943年5月27日，法国全国抵抗运动委员会成立。

1944年5月27日，美军在新几内亚的比阿克岛登陆。

1944年5月27日，长衡会战（豫湘桂会战第二阶段）打响。日军以武汉第11军（司令官横山勇）为主力，投入了8个师团又一个混成旅团，并加上了华北方面军转来的第27师团，这是开战以来日军在单次会战中投入师团数最多的一次。当面中国第九战区在会战中共拥有16个军，总司令为薛岳。当日，日军第11军一线5个师团（第3、第13、第40、第68、第116师团及各独立部队）向中国第九战区崇阳、公安、南县一带发起全线攻击。日军迅速突破第一线阵地，强渡新墙河并向纵深攻击。

1945年5月27日，中国64军重创日军第58师团后卫部队第94大队后，收复广西南宁。

1949年5月27日，日军向冲绳地区美军舰队发起“第八次菊水特攻”。

1949年5月27日，解放军攻入上海市区，国民党军除5万余人登舰逃跑外，其余悉数被歼，上海宣告解放。同日上海市军事管制委员会和上海市人民政府成立，陈毅任上海市长。

1953年5月27日，在中朝军队结束夏季反击作战第一阶段作战后，志愿军第20兵团所属第60、第67军稍事休整，即按照预定计划，于5月27日开始第二步反击作战，并将攻击目标扩大到进攻敌人营一级的阵地。

1952年5月27日，法、西德、比、荷、意、卢6国外长在巴黎签署《欧洲防务集团条约》。条约序言宣称把缔约国各有关兵种一定数量的部队统一在一个“超国家”的防务集团之内。

1982年5月27日，英国地面部队开始在马岛发动陆上进攻。（炎之羽）