1931年12月14日，国民党军第二十六路军(原冯玉祥部西北军)一万七千多人在参谋长、地下党员赵博生和重要将领季振同、董振堂、黄中岳率领下在江西宁都起义，改编为中国工农红军第五军团。

董振堂与赵博生

1937年12月14日，日军山田支队占领南京最后一个支撑点——幕府山，南京保卫战宣告结束。同日，天谷支队占领扬州，第6师团占领下关，国琦支队占领浦口，切断了南京守军的一切退路。被困于燕子矶、下关沿江及八卦洲、江心洲中未撤至江北的数万中国官兵全部成为俘虏。

南京被俘中国士兵

日军在南京举行入城式

1939年12月14日，因苏联大规模武装入侵芬兰，国联宣布将苏联开除。

苏芬战争中的苏军士兵尸体

1944年12月14日，中国驻印军新30师与日军山崎支队在南于爆发激战。当日，日军山崎支队3000余人在炮火掩护下猛攻5338高地的第90团第3营阵地，日军冲击达15次之多，在付出重大代价后未能得逞。中国守军第3营营长王礼宏阵亡。经过数日激战，日军抛下1263具尸体（日军统计战死150人，伤300人）逃往南坎。

1949年12月14日，四野首长电令第15兵团指挥40军、43军执行渡海解放海南岛的作战任务。

1949年12月14日，广西战役结束，国民党军白崇禧部除两万人逃往越南境内外，余均被歼，广西全境遂告解放。

1950年12月14日，美国操纵联合国通过成立“朝鲜停战三人委员会”的决议，并于18日致电中华人民共和国政府，表示愿意进行停战谈判。