史迪威被派到缅甸战场，急于进攻。蒋介石则主张防守。蒋在日记中批评史“无作战经验”。史在日记中辱骂蒋为“固执的畜生”

太平洋战争爆发后，蒋介石即谋求与美、英、苏等国结盟，组建国际反法西斯战线。1941年年末，美国总统罗斯福致电蒋介石，建议建立中国战区盟军最高统帅部，以蒋介石为最高统帅。当时，中国抗战正处于艰难时期，蒋介石对盟军的合作自然期望甚殷，但是，美国此后并无重要动作，引起蒋介石严重不满。1942年1月30日，蒋介石日记云：“美英对于整个战局与太平洋战局，仍无具体整个之组织。彼轻蔑我国，可谓异甚，应严加责问。”3月，史迪威来华，担任中国战区统帅部参谋长，兼美国总统代表、驻华美军司令及美国援华物资监理人。最初，蒋介石持欢迎态度，其后，两人间逐渐发生矛盾，并且不断发展、强化。

日军于1942年初攻入缅甸，英军不堪一击，一再溃败。2月26日，蒋介石命令中国第五、第六两军紧急开进缅甸，协助英军固守缅南海口城市仰光，确保当时中国仅存的滇缅路这一国际通道。3月4日，蒋介石面谕中国远征军副司令长官兼第五军军长杜聿明，要他在史迪威到任之后“绝对服从”其指挥。杜问：如果史的命令不符合你的决策时怎么办?蒋称：可打电报请示。但蒋回重庆后，又以手书告诉杜聿明，强调“绝对服从史迪威”的重要性。6日，蒋介石在重庆与史迪威第一次见面，就向他表示，准备将缅甸战场的指挥权交给他。同月8日，英军放弃仰光，中国入缅部队失去目标。蒋担心日军乘中国军队入缅之际，自越南进攻中国云南，有调回入缅军加强云南及长江流域各省防务的念头。

仰光是美国援华物资的转运站。史迪威视之为“生命线”，认为“一旦失去仰光，供应线将被切断”。因此，他在入缅后不久，即雄心勃勃地迅速拟定计划，准备推动中国远征军尽量南下，收复仰光。3月18日，史迪威飞返重庆，向蒋提出此项建议，但蒋介石认为，仰光濒海，日军具备海陆空三方面的优势，中国军队如无空军和炮兵掩护，很难克复该地。史蒋二人进行了激烈的辩论。蒋每提一个论点，史迪威即加以反驳。当日，蒋在日记中批评史迪威“无作战经验，徒尚情感”，“不顾基本与原则”。3月19日蒋介石再次与史迪威谈话，分析缅甸战场形势，提出“目前应取守势，切勿轻进以求侥幸”。蒋称：如果再过一个月，防线平安无事，他将考虑进攻的问题。谈话中，蒋要求史迪威保证不要让第五、第六军吃败仗，但史则表示无法办到，要蒋“另外找一个能保证这一点的人来，因为我无法保证做到这一点”。这次谈话，史迪威大为不满，当日即在日记中指责蒋为“固执的畜生”。在此期间，美方发表消息，声称中国第五、第六两军归史迪威指挥，入缅作战。蒋介石认为此属泄密行为，日记云：“此无异以我之秘密，相告于敌，使敌知我入缅只两军，其可虑可危，未有如此事之甚者。乌呼!何其不守秘密，不明敌情至此哉!”

中国远征军在史迪威指挥下退入印度，弹尽粮绝，损失惨重。蒋介石对史迪威的印象可谓恶劣至极

为了保卫曼德勒，中国远征军第五军第200师戴安澜部在缅甸南部的同古(东吁)设防。自3月18日起，与日军血战12天，歼敌5千余人。其间，史迪威坚主进攻，杜聿明则认为兵力不足，反对进攻，二人发生争执，以致闹翻。史迪威要求杜“服从命令”，并派人监督杜执行，但杜认为此举关系远征军存亡，中国军队既未能适时集中兵力与敌决战，即应在予敌一定打击之后及时转移，以保存战力。29日晚，戴部奉令突围，安全转移。蒋介石与杜聿明的想法一致。

史迪威对杜聿明的抗命不满，在日记中斥责杜聿明和新编第22师师长廖耀湘为“卑怯的杂种”和“十足的懦夫”。3月31日史迪威愤而返渝，向蒋介石提出：对指挥中国第五、第六军，“深感所得权限未足，未能令出必行，致有三次可以发动反攻之机会，皆蹉跎坐失”。他要求蒋介石免去其本人职务。对史迪威的态度，蒋介石自然感到不快，当日日记云：“史氏以我军师长不听其进攻同古敌军之命令，乃呕(怄)气回渝，向我辞职，殊出余之意外。乌呼!我军此次出国作战，对敌对友，对当地民心，皆多困难，而以客卿指挥我军，不熟悉各方内情，……然为全局与美国关系计，又不能不撑持到底，苦更甚矣!”同样，史迪威也感到不快，日记称：“由于愚蠢、恐惧和态度消极，我们失去了一个在东吁打退敌人的绝好机会，根本原因在于蒋介石的插手。”“他反复无常，随着行动中的每一个微小变化而不断改变主意。”“其结果是使我本来就很小的权威消失得无影无踪。我没有军队，没有警卫，没有枪毙任何人的权力。”

4月1日的谈话，史迪威有意向蒋“摊牌”，自称“发作了一番，言辞激烈”。但是，蒋介石仍然极力忍耐。4月2日，蒋介石与史迪威谈话，告以杜聿明“少年气盛”、“过分固执”，决定以年事较高、经验丰富的罗卓英为中国远征军司令长官，在史迪威指挥下统率中国入缅部队作战。4月5日，蒋介石与史迪威、罗卓英同机飞赴缅甸北部城市腊戍。6日，到美苗(卑谬)，与史迪威及英军司令亚历山大商谈。7日，蒋与史讨论后，又与罗卓英、杜聿明、戴安澜各将领谈话，宣称史迪威是“老板”，“有提升、撤职、惩罚中国远征军中任何一名军官的权力”，“应无条件服从命令”。蒋的这些做法，可以说给足了史迪威面子，但是，蒋很快又因事对史不满。

当时，英国的战略重点在欧洲战场；在亚洲，其战略是“弃缅保印，保存实力”。在缅英军或听任中国远征军独立作战，或利用中国部队掩护自己撤退。4月24日，蒋介石指示：“国军今后在缅甸之作战指导，应以不离开缅境，而又不与敌主力决战为原则。依此原则，以机动作战，极力阻止并迟滞敌之发展。”同时，指示远征军守卫腊戍、密支那、八莫等邻近中缅边境的城市。但是，史迪威和罗卓英都还醉心于组织曼德勒会战。5月1日，曼德勒失陷。5日，日军攻占八莫，威胁中国远征军的归国通道。6日，英军决定放弃缅甸，史

迪威下令中国远征军向印度撤退，史本人拒绝美方派来接他的飞机，亲率少数人员徒步西行。蒋介石对史迪威未经请示就下令向印度撤退大为不满，要美国驻华军事代表团团长马格鲁德转告史迪威，“中国军队无退入印度之意”。在撤退过程中，远征军一度粮尽药绝，饥病交迫，牺牲惨重。直至7月25日，杜聿明所部直属队等才到达印度。入缅时，远征军兵员约10万人，至此，仅余4万人左右。

6月4日，史迪威自印度德里回到重庆，向蒋介石汇报，严厉批评中国远征军的高级将领“殊令人失望”，“或缺能力，或缺胆略”，点名批评杜聿明“个性刚愎，不易应付”。蒋对这些批评大不以为然，认为史对此次撤退负有重大责任，但却“不知自反，专事毁人利已”。6月5日日记云：“我军在缅如此重大牺牲，其责任全在史氏之指挥无方，而彼乃毫不自承过失，反诋毁我高级将领至此。当失败之初，彼乃手足无措，只顾向印度逃命，而置我军于不顾，以致我第五军至今尚未脱险。乌呼!史迪威诚不知耻者也。”由此，蒋介石更进一步指责美国军事代表团，“大半皆自私自大之流”。6月16日，蒋研究对史迪威的处理办法，产生“军法审判”的念头。日记云：“彼为推诿责任，掩护罪过，故不得不毁坏他人名誉，诬蔑我国将领。此应提议开军法审判，使美国政府能知史之不法与无礼乎!”至此，蒋介石对史迪威的印象可谓恶劣至极，而史迪威对蒋的印象也同样很糟糕，日记称：“中国政府是一个建立在威恩兼施基础上的机构，掌握在一个无知、专横、顽固的人手中。”