一个有趣的例子是，蒋介石曾给美国总统罗斯福一封电文，这封电文在3天之内，分别由三方面送到美国国务院：一是由蒋介石经宋子文呈送罗斯福的；一是由海军参赞J.M.Mc Hugh呈海军部的；还有一封是由美国军事代表团团长John A.Magruder呈陆军部的；其中竟没有一封是按正常程序由驻华大使转呈的。

陈立文教授认为，建立了个人外交管道的宋子文完全不尊重原来的外交体系，“美国人也蛮吃宋子文这一套，很多重要信息都经由宋子文这个管道传入，如此一来，美国和中国之间有两根管道，到宋子文做了外交部部长后，他仍运用这个管道。”当然，由于宋子文神通广大地建立了各种管道，使美国国务院、军部等单位不胜其扰。

在陈立文教授看来，宋子文5年的战时外交斡旋可圈可点，宋子文雷厉风行的作风也使他集毁誉于一身。“宋子文在这段期间的作风较受争议的有4方面：他的独断独行、独揽外交事务；他不按通讯程序，甚至有蒙蔽消息或擅做删改之嫌；他重视个人外交，甚至过于迷信其效用；他好用公共外交。”

“很多中国人不喜欢宋子文，认为他的个性太直率，太像美国人。”美国学者 Donald A. Jordan教授告诉《新民周刊》。

与宋子文最先有职务冲突的是当时的驻美大使胡适，宋子文到美国，胡适曾在大使馆举办一个宴会，但却将具有蒋介石特使身份的宋子文放在秘书之列；胡适认为自己不借款、不交涉，而宋子文作为蒋特使的最大目标就是拉到援助；胡适喜欢在美国各处做演讲，宋子文在美国也一向重视发表谈话和讲话，宋子文请胡适多谈世界政事，少谈考据文学，胡适置之不理，宋子文不讲情面的老毛病又犯了，竟行文通知大使馆，表示凡是政治性的演说与文告，必须先经过他本人同意才能发表。宋、胡二人之间的不愉快，对他们的合作难免造成隔阂。胡适的这批学术界的朋友在日后都没忘记对宋子文口诛笔伐，比如傅斯年就予以大力抨击。在抗战后期爆发的黄金风潮中，时任国民政府行政院长的宋子文成为众矢之的，傅斯年称要挽救危机，“第一件事便是请走宋子文”，此文成为攻击宋的重磅炮弹。

宋子文辞去行政院院长一职后，暂时隐居南京，他在给好友顾维钧的信中说：“我个人感觉完全解脱了，我和委员长有很好的约定，今后将继续在各方面以个人之力帮助他。” 1949年，宋子文离开中国前往美国定居。在学者吴景平的眼中，宋子文晚年在美国当起了“寓公”。1953年，在蒋介石批准的开除国民党党籍名单上，孔祥熙与宋子文分列前两名。直至1963年2月，宋子文接受蒋介石邀请，但在台湾小住几天便迅速返回美国。

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