罗文嘉第一次为陈水扁打选战是1991年底“国代”选举，当时陈负责辅选同党的候选人许阳明和张晋城，扁将辅选的全部工作都交给了罗、马二人。不成想罗、马二人初试啼声，一举成功。此后，罗文嘉从陈水扁1992年竞选“立委”开始，到1994年、1998年两次竞选台北市长，再到2000年、2004年两次竞选“总统”，12年间罗文嘉可谓“无役不与”，成为陈水扁麾下第一战将。

1992年底“立委”选举，陈水扁首次将辅选兵符全权委托给罗、马二人，罗文嘉出任策划执行总干事。此役虽然陈水扁不出意外是铁定当选，但罗文嘉还是非常投入，在选举中表现出色，也赢得了陈的加倍信任。选后罗文嘉任陈水扁“国会”办公室主任、福尔摩沙基金会办公室主任，全权负责从议题、调研、到每个人的薪水等所有事宜。1993年陈水扁决定参选台北市长时，首先就是咨询罗、马二人的意见。

1994年台北市长选举开打后，罗文嘉担任陈水扁竞选总部策划执行总干事，一改民进党惯用的“悲情”、“草莽”手法，以“快乐、希望”为选举文宣主轴，在选举造势活动中也展现出了多种活泼、有趣的创意，为陈水扁吸引了大量年轻选票，对陈的当选发挥了重要作用，也带动了民进党在选举文宣方面的转型。

陈水扁就任台北市长后，28岁的罗文嘉“因功受封”，出任台北市新闻处长兼市政府发言人一职，成为当时全台最年轻的“政务官”。在任台北市政府新闻处长3年多的时间里，罗文嘉以“创造对城市的共同记忆”为主轴，不断推出打破传统模式的活动，吸引了不少人的眼球。除了众所周知的广场飙舞之外，公车诗、蚊子电影院、台北电影节、国际艺术节等活动，将台北市政府的能见度大举曝光，更让陈水扁在年轻族群中的支持率大增。不过，1997年10月发生的拔河断臂事件酿成数十人受伤的惨剧，使罗文嘉遭受较大打击，不得不引咎辞职以示负责。为了调整自己，罗选择了去美国史坦福大学亚太研究中心做访问学者，研究两岸关系。期间曾到北京、陕西、上海等地访问。1998年6月，罗文嘉返台，随即为陈水扁争取竞选连任台北市长作准备。9月，罗文嘉正式出任陈水扁竞选总部执行总干事，全面负责选举的操盘事宜。

1998年台北市长之战是罗文嘉从政以来所遭遇的最有挑战性、也最有压力的一次选战。面对强大的对手马英九，罗文嘉充分发挥了自己的创意、行销能力，为陈水扁设计了大至选战整体策略、小至扁帽的种种选举花招，并曾带头表演过带头撕毁、拒看《联合报》的闹剧。不过，形势、实力比人强，最后陈水扁还是败给了国民党候选人马英九。此役对罗文嘉打击颇大。

选后，罗文嘉暂赴海外调整心情，经过一段时间的休整，又很快回到了台湾，因为老板陈水扁有更重要的任务等着他――帮陈竞选“总统”。1999年7月，罗文嘉首先接下了民进党中央文宣部主任一职，为陈水扁的竞选文宣提前作准备。在陈水扁获民进党提名后，罗文嘉随后出任陈水扁竞选“总统”指挥中心媒体群副总干事兼文宣部主任，全面负责创意、文宣等事宜。选举期间，罗文嘉不但继续将“扁帽工厂”等做大、做响，还找来了一大批文化、学术界人士帮助陈水扁，推出的竞选文宣花招百出，颇能蛊惑人心，为陈水扁捞取了不少选票，成为陈胜选的一大功臣。

陈水扁上台后，罗文嘉选择了一个自己感兴趣的职务，于2000年5月出任“行政院文化建设委员会”副主任委员。不过此一职务只是过渡，罗文嘉对自己的政治生涯另有规划。2001年1月罗文嘉辞去公职参加年底的“立委”选举，12月在台北市以第一高票当选第5届区域“立法委员”。2002年7月罗文嘉又当选民进党第10届中执委，兼任民进党文宣部主任。2003年2月转兼任民进党青年部主任。

2004年陈水扁寻求竞选连任“总统”，罗文嘉依然担当要职。不过这次他不再在竞选总部出任任何具体职务，也不负责他长期执掌的文宣团队，而是担任陈水扁的随身特别助理，从总体上随时帮助陈水扁处理选举事宜。从陈水扁下乡行程规划，到每一场要演讲的内容，都可看到罗文嘉的影子。

除担任随行幕僚外，罗文嘉还要负责开拓青年选票。在他的组织策划下，经久不衰的新版扁帽依然能再掀旋风，阿扁娃娃也以全新的“水龙头传奇”造型出现，赢得了不少年轻人的兴趣和支持。在议题上，罗也是扁的重要帮手，从“公投制宪”、“防御性公投”的题目设计，到打国民党的党产、连战的家产等，罗文嘉都参与其中甚至主导策划。陈水扁的每一场选举造势活动，罗文嘉也都精心准备、督导。在帮阿扁开拓客家选票方面，罗文嘉更是立下汗马功劳。此外，罗文嘉还任陈水扁辩论小组召集人，带着一批“童子军”负责替扁筹备辩论的所有事宜。即使在2004年3月19日陈水扁遭枪击后，在病房内陪侍的，也是罗文嘉。

靠着两颗子弹的神奇作用，陈水扁实现了竞选连任的目标。作为麾下干将，罗文嘉自然因功受赏，在随后的“内阁改组”中出任“行政院客家委员会”主任委员。与此同时，罗文嘉也开始在台北市成立“罗文嘉之友会”，并将其嫡系人马开始往台北市调集。岛内政坛明眼人都看得出来，罗文嘉已将下一个政治目标瞄向了台北市长的宝座，其出任“客委会”主委，目的就是要利用行政资源加紧收买台北市的客家票，以弥补其在外省籍票源上的缺憾。