七十年代以来的政治自由化终于带来了1986年的突破。与其传统的镇压与收买的手法相反，国民党开始主导台湾的民主化进程，以国民党为主导的竞争型政党制度开始在台湾成形。
    民进党成立后的第一件事，就是有组织的参加年底的选举。1986年12月，民主进步党与国民党作为两大主要政党同时参加大选。“立法院”内民进党代表由上届党外的6人增加到12人，“国民代表大会”内民进党的代表由上届党外的2人增加到11人。国民党则分别赢得59和68席。民进党虽不可能在“立法院”通过自己的议案，但已开始对国民党起一定的制衡作用。【查看详情】

自1949年5月19日以来，国民党当局一直在台湾实行“戒严令”，称之为“动员勘乱时期”。1987年，民进党持续发起抗议“戒严”示威游行活动，要求解除“戒严”。双方就此问题不仅在“立法院”发生严重争执，而且在街头也出现了摩擦。
    蒋经国见状决定及早解除“戒严”，以缓和同党外势力的冲突。
    7月14日，蒋经国宣告自7月15日零时起解除“戒严，废除“动员戡乱”。国民党当局随之大举宣传此举是台湾民主宪政发展史上划时代的大事，“也是执政党过去数十年来不断努力奋斗的希望达成的目标”。蒋经国本人也宣称：“‘解严’将使台湾迈向一个更民主、更自由、更进步的时代。”
    随着“解严”，“党禁”也被解除。各种政治力量及代表人物乘此良机，纷纷登场，使台湾岛迅速出现了一个竞相组党的局面。党外势力从“非法”到“合法”，不仅表现为民进党逐步结束体制外抗争，走上了以“议会斗争”为特征的发展阶段；同时也表现为国民党接纳了众多对手在“法律”基础上与之进行“合法”竞争。【查看详情】

民进党“街头党”的形象一直持续到1994年“省市长”直选后方告一段落。图为警察准备把静坐示威的民进党籍“国民代表”们强行架走

岛内“党外”势力组建民进党，大大刺激了海外“台独”分子。他们看到体制已经发生转变，台湾已进入新的时代，于是决定将“斗争主战场”转到岛内。1988，各“台独”团体开展了“岛内独立运动公开化，海外返乡运动普遍化”运动。
    最先采取行动的是许信良，1986年12月首次“闯关回台”造成“桃园机场事件”。1987年再度闯关仍然功败垂成。1989年9月，许信良从祖国大陆福建搭乘渔船“偷渡”入台，被捕，后被判刑10年。1990年获得特赦出狱。
    当时民进党内部的有些掌权者虽然害怕这些知名度高、号召力强的“洋独”回来瓜分自己的政治资源，但他们不能不对其表示欢迎。因此民进党组织了大量声援、支持的活动，作为发展自己的有利契机。而在李登辉的推动下，国民党当局也对“台独”势力逐步实行解禁的政策。
    海外“台独”在大举返乡时，也已确定回台后充分整合到民进党大旗下，不再另组新党。彭明敏、许信良、蔡同荣、李应元等，都成为民进党的骨干乃至核心成员。
    海内外“台独”势力实现了组织上的统合，完成了“合流”。从而“壮大了力量，提高了声势”。当然，也使民进党的派系矛盾更为复杂，增加了其内耗。【查看详情】

1989年底的大选是解除戒严后的第一次选举。民进党取得合法的政党地位。许多海外的“台独”分子返回台湾试图参加竞选。民进党公开举出台独的旗帜作为竞选口号。
    民进党的竞选策略是使选民相信要使台湾民主化，就要支持民进党。民进党强调要建立建基于民主自由之上的政治秩序，要建立真正的民主，保障公民的权利。
    国民党的选举策略则着重于宣传国民党对台湾经济奇迹的贡献。
    选举结果，在“立法院”方面，国民党得72席，民进党得21席，其他党派和独立人士得8席；在“省议会”方面，国民党得54席，民进党得16席，其他7席；在县市长选举方面，国民党赢得14个，民进党赢得6个，其他1个。
    国民党虽然仍赢得多数，但民进党则获得明显进步。尤其是在“立法院”方面，民进党比1986年多得9席，达21席。这对民进党来说是一重大突破，因为在立法院提出议案需要20席的基数。国民党承认选举结果，并试图总结经验教训。此次选举显示，竞争型政党制度在台湾得到确立。【查看详情】

在“解严、开放党禁”实现后，反对阵营相继提出了一系列政治改革诉求，要求“废除万年国代、国会全面改选、总统直选”等，均指向一个重要的目标，就是“政权民主化和本土化”。
    经过“野百合学运”等一系列事件的推动，1991年，李登辉推行“宪政改革”，终结了连任40多年的“万年国代”，选出了新的“国大”。
    这届“国大”在1994年修改了“宪法”，通过“修宪案”允许总统直接民选，为1996年3月举行的总统、副总统直选铺路。
    台“立法院”也在同一年通过省县自治法与直辖市自治法，允许“台湾省省长”以及台北、高雄“直辖市市长”直选（“福建省主席”仍然维持官派）。台湾民主宪政的制度性改革自此基本完成。【查看详情】

比起“立法委员”的选举，民进党更为看重执政权的争夺。时任民进党中央党部秘书长张俊宏，提出了“以地方包围中央”、“以乡村包围城市”的政治战略。
    1989年的县市长选举中，民进党一举夺下六个县市的县市长席位：台北县长尤清、嘉义市长张博雅(1990年交班给姐姐文英)、彰化县长周清玉 、屏东县长苏贞昌、高雄县长余陈月英、宜兰县长游锡堃。民进党自此开始迈向执政之路。
    在90年代，多名民进党籍县市长联手创造了“绿色执政、品质保证”的口碑，才使民进党的政治版图逐渐扩大，最后促成了台湾的政党轮替。

“新国民党连线”成立于1989年8月25日，由国民党内一批革新派精英组成，主要成员有赵少康、洪秀柱、郁慕明等人。他们本来想在党内权力结构中寻求发展空间，进行体制内改革。但后来意识到党内生存和发展空间正在逐渐消失。
    1993年8月10日，“新国民党连线”正式宣布组建“新党”。时任民进党主席许信良、秘书长张俊宏到会祝贺。他们试图从民众“对民进党不放心，对国民党不甘心”的矛盾中寻求发展，“革新政治，制衡两党”。
    新党一成立就活跃在台湾政坛。1995年底“立法委员”选举中得票12.95%，由建党时的6席“立法委员”，增为21席；1996年初“国大代表”选举中得票13.67%，46席。高峰时党员人数达到7万人左右。
    新党的成立和发展，因与国民党“票出同源”，直接削弱了国民党的力量，此外，新党的信念也冲击着民进党的“台独”诉求，新党曾经成为左右台湾政局的重要力量。【查看详情】

1994年，在台北市长的选战当中，民进党推出因强力质询赢得名声的“立法委员”陈水扁参选，以“快乐 希望 陈水扁”为主轴与新党赵少康、寻求连任的国民党黄大洲竞选，并最后赢得胜选。台北市的选民有相当数量是长久以来极力支持国民党的“外省人”族群，陈水扁能够当选市长，显示民进党已经能够借由国民党的分裂而与其相互抗衡。

1995年的“立法院”选举民进党未能继续有所前进，这既因为国民党仍有深厚的基本支持者，也显示台湾民众已开始思考“台独”上台的可能性，并表现出普遍的疑虑。【查看详情】

施明德、许信良与连战晤谈

1995年5月，施明德担任民进党主席后，试图为民进党过去的反对形象做转型，施于1995年9月在美国的一场国际记者会上表示“台湾已经是一个主权独立的国家，民进党执政，不必也不会宣布台湾独立……”，想借此解除国际社会对于民进党执政的疑虑。施明德还主张对内政治大联合、社会大和解，企图化解已经被炒作起来的族群对立。
    施明德还在1995年12月14日率领民进党重要干部邱义仁、林浊水与当时敌对的政党新党党揆，进行会晤，但却遭党内基层支持者的误解并被辱骂。
    而许信良针对两岸政策也提出“大胆西进”的前瞻主张，两位党主席对于民进党的路线有着不同的思维，但始终无法成为党内主流意识。【查看详情】

1996年3月23日，在台湾当局管控的台澎金马地区举行了历史上首次领导人直选。
    国民党提名“总统”李登辉与“行政院长”连战搭档参选，而不满李登辉的两位国民党副主席林洋港与郝柏村则退党成为无党籍候选人，由新党支持参选；民进党由赢得党内初选提名的彭明敏与谢长廷参选；曾任“监察院长”、笃信佛教的陈履安与曾任“监察委员”的律师王清峰则是另一组候选人。最终由国民党的参选人李登辉、连战当选。
    在选举期间，中国大陆为维护祖国统一，在台湾海峡进行导弹试射和两栖登陆演习，美国出动“独立”号与“尼米兹”号两艘航空母舰前往邻近台湾海域进行武力威慑。这个引发国际关注的事件被称为台湾海峡导弹危机。【查看详情】

    1998年的台北、高雄“直辖市”市长选举，在台北市市长选战中，施政满意度高达7成，被外界甚为看好有机会连任的市长陈水扁，败给了形象清新的马英九，失去了台北市的执政权。
    一般认为，马英九胜选的原因，除了马英九个人的魅力之外，时任国民党主席的李登辉拉起马英九的手，喊出“新台湾人”，也使其民调大涨；陈水扁在台北市长任内的一些严苛政策（如废公娼）被认为是减少选票。不过更基本的原因，还是台北市的选民结构当中蓝大于绿，陈水扁自身“台独”倾向引起市民疑虑所致。
    但在高雄市长选战中，不被外界看好的谢长廷却因吴敦义错误的选战策略，再加上谢阵营拿出吴敦义可信度不高的“绯闻录音带”，从而以极小差距胜选，谢长廷的政治生命得以转运。
    民进党在高雄的胜利，再加上1997年的县市长选举结果，南台湾县市全面由民进党执政的绿色执政版图首次出现。