从新中等阶层的价值立场和原则取向出发，吴老三面开战，他反对“旧体制和老路线的捍卫者”，这些老旧的保守人士怀念着旧政治集权和计划经济时代的旧特权，希望中国走回头路。吴老并不太担心这些人能对社会大众有多大的影响，但很担心这些人凭借他们在体制内的某种历史地位而影响到国家的决策。吴老反对“权贵资本主义”，认为一些特权腐败官僚和官商们不断扩大对社会资源的占有和控制，通过设租和寻租掠夺大众。而且吴老认为，旧体制的既得利益保守分子与现体制的一些特权腐败新既得利益分子某种程度上是相互依存的，前者强调政府对市场经济的政治干预和控制，后者则将这种政治干预和控制转化为特权腐败的私人资本。权力资本化，前者在强调特权，后者在资本化。在《正本清源，分清是非》（2001年）的这篇文章中，吴老明确提到：“大致从20世纪80年代中期起，逐渐可以看到有两种极端的倾向：一端是打着改革的旗号主张为少数人弄权发财大开方便之门，实际上是支持建立权贵资本主义；另一端是打着社会主义的旗号主张回到集权计划经济和‘左’的政策。”

在反对旧保守主义和新权贵主义的同时，吴老对社会中开始出现的某种平均主义暴力革命极端情绪也保持了警惕。他在“法治中国”（《财经》2003年第1期）的对话中说：“我们要什么样的民主呢？是不是过去所说的‘大民主’或者‘群众专政’？现代社会所说的民主制度是‘宪政民主’，也就是说，任何权力主体都要受到一定的约束，而不能容许存在至高无上、不受约束的权力主体。因为如果不这样做，而是把主权赋予某一不受约束的主体，所谓‘主权在民’，会变成雅各宾式的领袖专政和暴民专政。”他明确地反对“大民主”和“暴民专政”，他反对新暴力革命者用暴力革命的方式来解决社会两极分化和腐败的问题。他在1998年《关于中国改革前途的对话》（财经1998年11期）中就说过：“成问题的是，这些人并不善于也不愿意在诚实的劳动和经营中使自己和整个社会富裕起来，却有一种倾向，总想在不断进行的权力和财富的再分配中分一杯羹。如果这些人成了社会的中坚力量，他们就会变成生产关系和上层建筑‘不断革命’的社会基础。”他并不希望“不断革命”不断出现，他不愿看到一些新政治野心家以解放弱势群体为旗号来实现自己的集权控制。