1999年12月20日，中华人民共和国对澳门恢复行使主权，澳门特别行政区成立，中国人民解放军驻澳门部队正式担负防务，何厚铧任首任行政长官。
2000年7月17日，行政长官何厚铧提名、中央政府任命特区海关关长。
2001年5月22日，澳门特区立法会选举委员会成员就职。
2001年8月14日，第二届立法会选举。
2001年8月15日，内地与澳门特区签署首个司法协助文本。
2001年11月1日，澳门特区海关正式运作。
2001年12月3日，澳门与内地签署《旅游合作协议书》。
2002年1月1日，澳门特区民政总署成立。
2002年2月1日，特区政府首次举行勋章、奖章及奖状颁授典礼。
2002年2月4日，海峡两岸关系协会驻澳门特别行政区办事处挂牌运作。
2002年2月8日，行政长官签署批示，将娱乐场幸运博彩经营牌照给予澳门博彩股份有限公司、永利度假村（澳门）股份有限公司和银河娱乐场股份有限公司。
2002年7月23日，澳门特区租用珠海国有土地仪式举行。
2003年3月24日，澳门发现首宗怀疑严重急性呼吸道综合征个案。
2003年4月1日,澳门博彩股份有限公司凌晨零时投入运营，博彩业专营时代结束。澳门旅游娱乐有限公司股东霍英东宣布退出澳娱，所持股份转入在澳成立的基金会，用于慈善事业及建设发展澳门。行政法规《订定从事娱乐场幸运博彩中介业务的资格及规则》生效。
2003年10月12日，“中国—葡语国家经贸合作论坛”及“投资洽谈会”隆重揭幕，国务院副总理吴仪抵澳出席论坛活动。
2003年10月17日，《内地与澳门关于建立更紧密经贸关系的安排》（《紧贸安排》）在澳门签署。
2003年12月9日，粤澳合作联席会议取得丰硕成果。
2004年1月1日，《内地与澳门关于建立更紧密经贸关系的安排》开始实施。
2004年4月1日，澳门立法会细则性通过《行政长官选举法》。
2004年8月29日，何厚铧在澳门第二任行政长官选举中以296票顺利连任。
2004年10月29日，《〈内地与澳门关于建立更紧密经贸关系的安排〉补充协议》在澳门签署，2005年1月1日开始实施。2005年10月21日、2006年6月26日、2007年7月2日及2008年7月30日，《〈紧贸安排〉补充协议二》、《〈紧贸安排〉补充协议三》、《〈紧贸安排〉补充协议四》及《〈紧贸安排〉补充协议五》分别签署，并且与2006年1月1日、2007年1月1日、2008年1月1日和2009年1月1日开始实施。
2005年1月30日，内地禽流感疫情蔓延，国家质量监督检验检疫总局发出紧急通知:由翌日开始，暂停广东等地的禽鸟及其产品出口及输往港澳。2月2日起临时禁止进口果子狸活体及其各类产品。
2005年2月5日，特区成立后首次公开拍卖土地，并以暗标竞投形式进行。
2005年7月15日，在南非德班市举行的第二十九届世界遗产委员会会议上通过把“澳门历史城区”列入《世界遗产名录》的申请。
2005年7月19日，受到台风“海棠”的影响，澳门气温曾高达39℃，创下自1901年有气温记录以来逾百年新高。
2005年7月29日，《预防及调查犯罪之特别证据制度》法律草案遭否决，是特区立法会首次否决的法案。立法会细则性通过《中国人民解放军驻澳门部队协助维持社会治安和救助灾害》法案。
2005年9月15日，美国财政部指称汇业银行协助朝鲜客户洗黑钱、协助伪钞流通等支持恐怖主义活动，建议美国公司断绝与该银行的任何联系。澳门市面的汇业银行出现挤兑，在短短两天被提走了3亿澳门元，占汇业总存款额10%，不过银行称有足够现金应付。行政长官何厚铧以“汇业银行的客户提款出现严重不正常情况”为理由，引用《金融体系法律制度》，委派大西洋银行澳门分行总经理苏钰龙及澳门金融管理局内部审计办公室副总监李展程，参与汇业银行的管理，以巩固公众对金融体系的信心。
2005年9月25日，第三届立法会选举进行，顺利产生12个直选议席及10个间选议席，直选及间选总投票率分别为5839%及6195%。
2005年10月7日，内地“黄金周”长假结束，7天共逾150万人次旅客经拱北口岸出入境，其中内地居民游客超过43万人次，约占旅客总数29%，创历史新高。
2005年10月29日，第四届东亚运动会一连9天在澳门举行，国务院副总理吴仪来澳出席开幕式。共9个国家及地区，派出约2000名运动员，参加17个运动项目。
2005年12月29日，澳门供水咸度达500度，创澳门历史新高，但有关方面表示澳门暂不会制水。广东省计划将北江水调至西江，以舒缓澳门及珠海严峻咸潮。
2005年12月31日，澳门首个主题公园“渔人码头”开幕。
2006年2月12日，《联合国反腐败公约》在澳门特区生效。
2006年2月13日，耗资近4亿元人民币的珠海西水东调首期工程动工，解决澳门和珠海两地咸潮期间供水短缺问题。
2006年2月16日，汇业银行的代表律师表示，银行已经中断和朝鲜的所有业务往来，改善反洗黑钱的政策。汇业银行同时敦促美国当局，停止对该银行涉嫌为朝鲜政权洗钱的调查。
2006年2月21日，《特区公报》刊登行政长官公告，公布《联合国反腐败公约》自本月12日在澳门特区生效。
2006年2月23日，“第十九届亚洲贸促论坛”一连两日在澳门举行，亚太地区16个国家和地区的贸促机构60多名代表出席。文化部部长助理丁伟、社会文化司司长崔世安在澳签署《内地与澳门特区更紧密文化关系安排协议书》。
2006年6月11日，首份《全球城市竞争力报告（2005~2006）》在成都举行的“第三届城市竞争力国际论坛”上发布，澳门在全球110个城市的“消费性服务业竞争力”中排行第六位。
2006年7月17日，检察院起诉18人，指在2005年澳门立法会时选举涉嫌贿选。11月7日，14名被告有12人被判罪名成立，其中两人实时入狱。
2006年9月24日，“中国—葡语国家经贸合作论坛”第二届部长级会议的八国部长一致同意扩大合作领域，通过及签署2007~2009年的《经贸合作行动纲领》。
2006年10月7日，第一届葡语系运动会在澳门运动场上举行开幕礼，该运动会为期9天，共11个国家及地区的735位运动员参加。
2006年11月2日，澳门审计署公布第四届东亚运动会专项审计报吿。总开支达44亿澳门元，其中场馆超支506%；澳门东亚运动会体育馆超支更高达816%。
2006年11月6日，反腐败国际性非政府组织“透明国际”公布2006国际清廉指数，首次将澳门纳入被评之列。澳门在亚太25个国家及地区中排名第六，全球163个国家及地区中排行第二十六。
2006年12月6日，澳门运输工务司司长欧文龙因涉嫌工程项目巨额贪污及非法金融操作被捕。国务院于翌日免除其司长一职。
2006年12月8日，澳珠跨境工业区启用。
2007年1月28日，中联办就东望洋山景观问题发表声明，主动降低其新办公大楼高度。
2007年3月15日，美国财政部宣布，因证实汇业银行为朝鲜洗黑钱，宣布30日内切断前者同美国财政体系的联系。澳门特区政府随后发出新闻稿指出，“将会继续接管汇业银行。无论发生什么情况，特区政府都将采取必要措施，保护存户利益，维护金融体系的稳定”。
2007年3月27日，第四宗涉及2005年澳门立法会选举的贿选案在初等法院判决，首次有候选人被判处入狱。
2007年5月1日，由六个澳门社团组织市民以“反贪腐、保民生、削外劳、除黑工、安居乐业、家庭团聚、构建和谐社会”为口号，就澳门政权移交后的社会问题表达意见，游行人士亦包括个别立法会议员及少量公务员。警员朝天开枪及使用胡椒喷雾驱散示威者，300米外的一名路人遭流弹击伤。
2007年6月24日，朝鲜外务省发言人在平壤宣布，被冻结在澳门汇业银行的朝鲜资金转移问题已经解决。
2007年8月28日，亚洲最大综合旅游度假村威尼斯人开幕，带动本澳会展业进入新纪元。至12月18日美高梅开幕，澳门六个赌牌赌场全部开业，六分天下局面成形。
2007年9月，澳门新学年开始全面实施十五年免费教育。
2007年9月15日，“第十九届澳门国际烟花比赛汇演”拉开序幕，共10支来自不同国家及地区的队伍参与是次烟花比赛。
2007年9月28日，两年的管理期结束，澳门特区政府决定把汇业银行的管理权交回原股东。
2007年10月1日，数千市民参加十一游行，首次有教师与社工参加。
2007年10月26日，“第二届亚洲室内运动会”开幕。
2007年11月28日，澳门特区政府证实已收到由联合国教科文组织世界遗产中心发出的警吿信，对本澳世遗文物之一的松山灯塔景观受周边建筑物高度威胁表示关注，并要求特区政府提交相关资料。
2007年12月14日，特区政府向中央人民政府申请将《京都议定书》适用于澳门。
2008年1月29日，澳门公共天线公司约于19时45分停止服务，全澳电视信号中断，电信管理局于21时30分召开记者会交代事件，指公共天线公司公然挑衅。
2008年1月30日，澳门特区终审法院判决欧文龙入狱27年。
2008年2月22日，港珠澳大桥主体工程地质勘探开钻。
2008年3月20日，是年2月较去年同月通胀上升947%，创下1992年以来的新高。
2008年4月16日，行政长官就东望洋山景观发出批示，其中部分地区限高为90米。
2008年4月19日，近40年来最早悬挂八号风球的热带风暴“浣熊”来去匆匆，袭澳六小时，全城陷半瘫痪。
2008年4月21日，澳门街坊总会公布一项民意测验的结果，指七成市民反对在北京奥运圣火传递期间示威。
2008年5月3日，120位火炬手经3个小时接力传递，北京奥运圣火历史性走进澳门大街小巷，全程19公里，25万居民和游客夹道欢迎圣火。
2008年5月13日，四川大地震造成严重人命伤亡及破坏，本澳居民感同身受，特区政府及澳门基金会拨出11亿元人民币赈灾，多个慈善机构、民间社团纷纷发出捐款赈灾呼吁。交通事务局成立，重点发展高效公交网。
2008年5月19日，下午2点28分，澳门居民默哀三分钟，六家博彩企业也暂停营业三分钟，对四川汶川大地震的罹难同胞致以最深切的哀悼，此为各家博企自开业以来首次暂停营业。
2008年5月20日，三个选举法的修订进入立法程序，加重刑罚，严打贿选。
2008年6月14日，“木雕——澳门神像雕刻”被正式列入“国家级非物质文化遗产名录”。
2008年7月1日，广东再收紧自由行，由“一月一签”进一步收紧为“两月一签”，本澳零售业营业额下跌二至三成。
2008年8月4日，经过51次小组会议，历时一年两个月的细则性讨论、四易其稿的《劳动关系法》法案，在立法会全体大会上作细则性讨论表决通过。
2008年8月5日，粤港澳就港珠澳大桥融资达成突破性共识，大桥主体工程由三地政府及中央共同承担，其中澳门出资198亿元人民币。
2008年8月24日，在北京奥运会期间举行的“北京2008武术比赛”闭幕，在本次比赛中，澳门代表队共获得1枚金牌、3枚银牌、1枚铜牌，居奖牌总数第二位，金牌总数第三位。
2008年9月1日，菲律宾驻澳门总领事馆启用。
2008年9月13日，三鹿奶粉被验出含三聚氰胺，内地游客对内地奶粉顿失信心，纷纷到澳门抢购奶粉。
2008年9月19日，澳门卫生局在市面上抽取部分奶类产品样本检测，发现有两个伊利高钙低脂奶类饮品检出含有三聚氰胺。
2008年9月23日，澳门卫生局与教育暨青年局开始为曾参与“牛奶计划”的一万名学童进行肾结石筛选，经过多个阶段验尿和B超等检查，至12月中发现20名学童患肾结石。
2008年9月24日，东亚、国际和永亨银行均出现挤兑提款，金融管理局澄清澳门银行体系稳健，全澳银行总资产中涉及受次贷风暴影响的雷曼和AIG的投资仅占不足两亿元。10月9日，一名教师被指在因特网上发布“银行挤提”的言论，被司法警察局拘捕并移送检察院。
2008年10月8日，澳门博彩收入9月为70亿澳门元，同比微跌08%，打破4年以来只升不跌的现象。
2008年10月14日，澳门政府宣布为本地银行存户提供百分之百存款保障至2010年底。
2008年10月15日，新的《选民登记法》生效。
2008年10月22日，特区开展《维护国家安全法》的立法工作，草案建议界定“叛国行为”等七宗罪，最高可处25年徒刑，数罪并罚时最高可处30年徒刑。
2008年10月30日，现金分享计划的派发工作基本完成。
2008年11月7日，澳门进行了首次土地批给公开旁听会。
2008年11月11日，行政长官何厚铧宣读在任期内最后一份施政报告，计划延续今年的现金分享计划。
2008年11月13日，金沙集团宣布暂停澳门金光大道的第五、六号地段发展计划，实时遣散9000名外来雇工，另承诺尽力保留2000名本澳工人。
2008年11月23日，澳门民主人士发起抗议《维护国家安全法》游行示威。
2008年12月14日，金融海啸下，第二十五届公益金百万行活动共3万多居民参与，善款逾1000万澳门元。
2008年12月15日，两岸“大三通”，澳台航线客货量齐跌，澳门机场减免收费应对冲击。
2008年12月16日，国安法草案咨询结果，主流民意赞成23条立法。
2008年12月19日，胡锦涛、温家宝高度重视金融危机对澳影响，中央六方面九措施助澳门抗金融海啸。
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编辑：
谭不
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