清华毕业后，孙立人考取官费留学资格，前往美国普林斯顿大学攻读土木工程专业，一年后，获理学学士学位。令人不解的是，此后的孙立人放弃了自己所爱的专业，而改行研习军事，入弗吉尼亚的西点军校专攻军事指挥。学理科的人学习军事起来同样认真。两年间，西方的军事理论和实战经验，特别是各种武器和车辆、坦克的运用，他都烂熟于胸。阵地战和武器决定一切的观点成为支撑他的作战理论的支点，只是恐怕他未曾想到，武器优胜确实对打击侵略者起过较大的作用，但以之对付革命力量却无多大收获。此是后话。

1927年孙立人从西点军校完成学业后，因国内政局动荡，遂取道西欧，往英、法、德等国考察军事，2年后绕道日本回国。

归国后，孙立人先在中央党务学校军训队任学生大队队副。开始将其所学运用于训练学生。不久请调陆军教导师，任上尉排长。因其表现出众，很快又升至少校连长、中校营副、中校营长。1930年，孙调入宪警总队任上校第1大队长，随即在德国顾问的推荐下调至蒋介石的侍卫总队，任上校副总队长。但孙热衷于带兵打仗，对卫队无甚兴趣，这一年，中央银行总裁、财政部部长宋子文成立税警总团，以司稽私之责。宋子文毕业于哈佛大学经济系，待人处事全然西化，这样，同声相应，同气相求，这位西式作派的蒋家大舅子很快就将目光集中到了孙立人的身上，孙立人乐于从命，由此当上了税警总团的第4团团长，驻防江苏海州。

这自然引起了国民党内其它各派系将领的惊疑和不满。国民党的军队向有保定系、日本士官系、中央官校系、黄埔系等派别，以蒋家门生黄埔系来说，到1930年他们追随“校长”6年之久，爬升快的也不过为“上校团长”，他孙立人纵使有天大的本事，可他回来1年还不到哇！再说，缉私是个肥缺，人人欲得而怀揣，现在轻而易举地落到了无党无派的孙立人手里，旁人能不妒嫉？何况税警团为财神爷所办，装备、待遇自不用说，且身居闹市，无餐风露营之苦，更无捐命疆场之虞，这一切哪一点不让人艳羡眼热呢？

他孙立人得到了，孙立人从此就成了众矢之敌！

而孙立人呢，这个个性独特，言行不拘又满脑子西化思想的人更是对国民党军队的这宗那派、尤其是仗势凌人的黄埔系横竖都看不惯，因而造成了他在国民党官场中的孤傲而又孤立的局面。他亲近美国，他同二战中成为西方名将的校友们，如艾森豪威尔、马歇尔、麦克阿瑟、史迪威等建立起了不一般的关系，蒋介石则依据他和美国之间的亲密程度来选择、弃用他这个在西方受到追捧的人，后来到台湾后爆发的“孙立人事件”，孙立人被解除兵职，软禁家中，就是这多种因素综合的结果。

当然，孙立人更多的是凭借自己的军功一步步踏上后来的位置的。

1937年淞沪会战时，蒋介石将其精锐几乎都投入上海战场，税警团亦在其列。温澡浜一战，孙立人身先士卒，近前迎敌，负伤13处，生命一度垂危，幸亏一支前学生献血相救，才脱离危险，并转香港疗伤。

自香港伤愈归队时，税警团几度扩编，改名，后于1941年11月正式改为国民革命军新编第38师，孙立人任少将师长，就此步入了国民党高级将领的行列。

英国人奏军乐，呜炮10响，毕恭毕敬地将新38师迎进了印度

远征军成立时，新编38师被编入66军张轸部。真正让孙立人崭露头角，声名大震的就是入缅后不久发生的仁安羌之战；随后，由于远征军的指挥混乱，孙立人部和远征军的大部只得分途朝西、北撤退，第5军的第200师等损兵折将回到祖国，而新38师则完整地撤往印度列多。令人回味的是，当孙立人率部到达印度边境时，英印边防军竟要求新38师解除武装，以难民身份进入印度。不久前刚救过他们的命，现在他们忘恩负义，翻脸不认人，孙立人的愤怒可想而知！

“加强警戒，准备战斗！”孙立人下达了作战命令，英印军也陡地紧张起来！