在蒋家第三代中，章孝严和章孝慈经历最为曲折、坎坷并且又是最“争气”的，所以为台湾各界人士普遍看好。

章孝严大学毕业后，参加“外交官”考试，成绩优秀，从此，走上了职业外交官的生涯。曾先后担任驻美“大使馆”秘书，北美司科长、司长等职务，1986年被提升为“外交部次长”，一度出任“行政院副院长”、国民党秘书长。1992年转任国民党中央侨务委员会委员长，是国民党十三届、十四届中央委员。2005年2月，章孝严悄悄完成了身份证改姓程序，自3月2日起，正式更名为“蒋孝严”。近年来，已过花甲之年的蒋孝严经常往返于海峡两岸，为“三通”与两岸交流做了不少具体工作。他与夫人黄美伦生有惠兰、惠芸二女与万安一子。长女惠兰在大学社会学专业毕业后，到美国波士顿大学从事电影制片研究。拿到学位后返回台湾，进入电影界。她导演的处女作《小百无禁忌》在2000年法国戛纳电影节上得到国际影评人奖入围资格、“金摄影奖”的前三名。第二年，该片又获邀出席爱丁堡国际电影展。

弟弟章孝慈对政治不太感兴趣，醉心于治学，全心从事法学研究。从海外回国后，长期在东吴大学执教，研究成果累累，先后担任过东吴大学法学院院长、教务长、副校长、校长，也是国民党第十三届中央委员。1993年8月，章孝慈作为蒋氏家庭的成员，首次进入大陆。生前，他曾多次回大陆进行学术交流。由于生活在学术圈中，一生清贫，晚年重病后竟无力支付医疗费用，靠社会捐助走完他的最后人生。他与夫人赵申德有子女二人，章劲松与章友菊均继承父志，以法律为专业。

蒋经国逝世后，蒋纬国在蒋氏家族中扮演着举足轻重的角色，并且被认为是一位对社会各阶层最具“亲和力”的人。可惜的是，在党内权力角逐中，他被李登辉所打败。蒋纬国晚年多病，但他对海峡两岸的政治非常关心。他反对“###”，希望祖国早日统一。

蒋纬国的结发妻子石静宜去世后，又与邱爱伦结婚，并于1962年生下了独生子蒋孝刚。蒋孝刚从小就养成了独立自主的性格。在英国剑桥大学攻读法律学位期间，他与侄女蒋友梅一样，从不暴露自己的身份，潜心学习，是公认的高才生。毕业后，前往美国，通过律师资格考试拿到了律师执照，在纽约一家律师事务所工作。蒋孝刚与王倚惠结婚后，育有一子一女蒋友捷、蒋友涓。

蒋家后代有许多晚辈是先于宋美龄去世的。第二代蒋经国、蒋纬国，第三代蒋孝文、蒋孝武、蒋孝勇、章孝慈都已作古，人丁凋零，不胜凄凉。

蒋经国曾希望通过“梅兰菊”、“松柏常青”的涵义，绵延蒋家第四代的命脉。第四代长男蒋友松2002年在美国同徐子菱结婚时，当时尚在人世的宋美龄发去了贺电。徐子菱在三藩市生下一个女儿，取名Josephine。蒋友柏也于2002年和台湾影星林??怡结婚，次年生了一个女儿，取名为蒋得曦。

蒋家第四代子孙目前大多从商或学习艺术，在文化、艺术界发展，几无人涉足政治，除了蒋孝严、章孝慈子女留在台湾工作学习之外，其他的子孙大都散居海外。仅蒋孝严今天依然活跃在台湾政坛。

如今，最高统治权业已转移，蒋介石的子孙后代经过痛苦的沉思，已经走出了心理的阴影，努力地寻觅属于自己的人生道路。