当天，爱德华·肯尼迪和肯尼迪总统之女卡罗琳·肯尼迪出席了在华盛顿美国大学校园内举行的竞选集会。爱德华对奥巴马赞誉有加:“有了奥巴马，我们就可以告别充斥着歪曲和误读的旧式政治，告别种族对立、性别对立、族群对立，乃至异性恋和同性恋的对立。”同场亮相的还有肯尼迪家族另一位成员——众议员帕特里克·肯尼迪。在这次集会上，肯尼迪参议员指出，奥巴马继承了他哥哥的遗风。同时，卡罗琳在《纽约时报》上撰文称，奥巴马是唯一能像她父亲那样激励一整代美国人的政治家:“我从没遇到过一位能像我父亲打动别人那样打动我的总统。但是这次，我相信这样的人已经出现了——他不光能打动我，而是能打动新一代美国人。”

奥巴马与前总统约翰·肯尼迪的确有几分神似。奥巴马和肯尼迪都曾是哈佛大学毕业，都是参议员出身，都因在民主党全国代表大会上的精彩发言而一夜走红，也都写过很畅销的书。肯尼迪在1956年出版的《勇敢者的画像》成为一部历久不衰的畅销书，译成了好几十种文字，并为他赢得了普利策传记文学奖；而时隔50年，全面阐述奥巴马政治理念和政策主张的《无畏的希望:重申美国梦》则在《纽约时报》排行榜逗留达三个月，甚至有些选民就是因为看了《无畏的希望》才决定转投民主党和奥巴马的。

在亲和力上奥巴马也与肯尼迪十分相似。在参议院期间，肯尼迪奔走各地，触摸民心，并在就任总统后不久便推出了一系列改善民生的政策主张。他长期旗帜鲜明地为穷人争取权益，努力推动促进社会公平的法案。

像肯尼迪一样，奥巴马也善于俘虏媒体和年轻人。肯尼迪当年之所以能够战胜尼克松，电视的力量功不可没，奥巴马的人气激增也得益于媒体，尤其是网络和电视。年轻网民不仅为奥巴马聚敛了大量的人气，网民的小额捐款还为奥巴马带来超过希拉里的财气。

另外，奥巴马与肯尼迪都是总统候选人中的“另类”，肯尼迪当年开创的是信奉天主教(美国主流民众信奉基督教新教)的候选人入主白宫的历史，而奥巴马的目标是成为美国第一位黑人总统。

在精神和信仰层面，奥巴马与肯尼迪的相似之处是一种开创未来的历史感。正如雨果·孟斯特堡所言:“将美国人与他的同胞紧密联系在一起的既不是种族，也不是传统，更不是过去的历史，而是他们共同创造的未来。”换言之，许多人尤其是黑人与年轻人对奥巴马的支持，也同样饱含着对未来的一种憧憬，像奥巴马一样，他们也相信:梦想可以超越种族和肤色。而梦想，也许就起飞自当下的选择中。