苏曼殊曾一时冲动，要重译小仲马名著《茶花女》，以至于被戏称为“天生情种”诠注“薄命女郎”，后被陈独秀婉拒才作罢。他特别爱吃茶花女所钟爱一种糖，叫西洋摩尔登糖，因为吃糖无度超出常人想像，故被时人戏称为“糖僧”。

苏曼殊是杭州西湖白云庵的常客。白云庵有月下老人祠，祠门有联曰:“愿天下有情人皆成眷属；是生前注定事莫错姻缘。”白云庵意周和尚曾记曼殊小住于此的情形:“苏曼殊真是个怪人，来去无踪，他来是突然来，去是悄然去。你们吃饭的时候，他坐下来，吃完了顾自走开。他的手头似乎常常很窘，老是向庵里借钱，把钱汇到上海一个妓院中去。过不了多天，便有人从上海带来许多外国糖果和纸烟，于是他就不想吃饭了。独个儿躲在楼上吃糖、抽烟。”

苏曼殊囊中羞涩时，可以坐拥棉被，喝水度日。但没有糖的生活却极其难熬。据说，一日窘极，他曾出怪招，取锤敲落镶金的门牙，血肉模糊地就拿去换糖。

袈裟与爱情

苏曼殊一生中曾与数位女性有过情感纠葛。

他在日本求学时，曾结识其庶母河合仙的姨侄女静子，两人初蒙爱意，书信往来。后因家庭干扰，静子竟为曼殊蹈海殉情，这是苏曼殊人生中另一次重大挫折。

苏曼殊13岁时曾在上海从西班牙人罗弼·庄湘博士学习英文。这原本是苏杰生的意图，希望曼殊学成英文后能继承家业做洋生意。庄湘有一女(雪鸿)与苏曼殊年龄相仿，两小无猜，雪鸿曾属意曼殊，庄湘也欲以女儿许配曼殊。但这桩涉外婚姻终于未果。1909年，苏曼殊在往南洋的船上，再次巧遇准备回西班牙定居的罗弼父女。苏曼殊在给友人的信中坦露自己爱慕雪鸿的心迹:“南渡舟中遇西班牙才女罗弼氏，即赠我西诗数册。每于榔风椰雨之际，挑灯披卷，且思罗子，不能忘弭也”。